3-甲基-2,4-二氧代-1-苯基-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶硫代亚胺甲酸 | 125187-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-甲基-2,4-二氧代-1-苯基-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶硫代亚胺甲酸
• 英文名称: 3-Methyl-1-phenyl-5-thiocarbamoyluracil
• 英文别名: 3-Methyl-2,4-dioxo-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbothioamide；3-methyl-2,4-dioxo-1-phenylpyrimidine-5-carbothioamide
• CAS: 125187-18-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 261.304
• InChiKey: NXNWXLLEARYNCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  25.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2,4-二氧代-1-苯基-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶硫代亚胺甲酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 以93%的产率得到5-anilinomethylene-1-methyl-4-thiobarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  Diversity of Rearrangement of 3-Substituted 5-Carbamoyl-1-phenyluracil Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)67
• 作为产物：
  描述：

  5-cyano-3-methyl-1-phenyluracil 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 以91%的产率得到3-甲基-2,4-二氧代-1-苯基-1,2,3,4-四氢-5-嘧啶硫代亚胺甲酸
  参考文献：
  名称：

  5-氨基甲酰基尿嘧啶的新型分子内重排成巴比妥酸

  摘要：

  在乙醇乙醇钠中加热5-氨基甲酰基-（1）和5-硫代氨基甲酰基-3-甲基-1-苯基尿嘧啶（5）衍生物会引起新的分子内重排，从而生成5-苯胺基亚甲基巴比妥酸（2）和5-苯胺基亚甲基-4-硫代巴比妥酸和（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81513-1

文献信息

• HIROTA, KOSAKU;SAJIKI, HIRONAO;KITADE, YUKIO;MAKI, YOSHIFUMI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1695-1697
  作者：HIROTA, KOSAKU、SAJIKI, HIRONAO、KITADE, YUKIO、MAKI, YOSHIFUMI

  DOI：——

  日期：——
• TETRAHEDRON, 46,(1990) N0, C. 3431-3438
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Diversity of Rearrangement of 3-Substituted 5-Carbamoyl-1-phenyluracil Derivatives
  作者：Kosaku Hirota、Hironao Sajiki、Yoshiaki Fujita、Itaru Niimoto

  DOI：10.3987/com-98-s(h)67

  日期：——
• Novel intramolecular rearrangement of 5-carbamoyluraclls into barbituric acids
  作者：Kosaku Hirota、Hironao Sajiki、Pei-Zhou Ni、Yukio Kitade、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81513-1

  日期：1990.1

  Heating of 5-carbamoyl- (1) and 5-thiocarbamoyl-3-methyl-1-phenyluracil (5) derivatives in ethanolic sodium ethoxide causes a novel intramolecular rearrangement to give 5-anilinomethylenebarbituric acids(2) and 5-anilinomethylene-4-thiobarbituric and(6), respectively.

  在乙醇乙醇钠中加热5-氨基甲酰基-（1）和5-硫代氨基甲酰基-3-甲基-1-苯基尿嘧啶（5）衍生物会引起新的分子内重排，从而生成5-苯胺基亚甲基巴比妥酸（2）和5-苯胺基亚甲基-4-硫代巴比妥酸和（6）。