Ethyl-3-cycloheptyl-3-(diethoxyphosphoryl)-2-oxopropanoat | 173170-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl-3-cycloheptyl-3-(diethoxyphosphoryl)-2-oxopropanoat
• 英文别名: ethyl 3-cycloheptyl-3-diethoxyphosphoryl-2-oxopropanoate
• CAS: 173170-37-1
• 化学式: C₁₆H₂₉O₆P
• 分子量: 348.376
• InChiKey: WHRCGVKAWNSSOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-3-cycloheptyl-3-(diethoxyphosphoryl)-2-oxopropanoat 在 ammonia borane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-Cycloheptyl-3-(diethoxy-phosphoryl)-2-hydroxy-propionic acid ethyl ester 、 (2S,3S)-3-Cycloheptyl-3-(diethoxy-phosphoryl)-2-hydroxy-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Phosphono�pfels�ureestern durch Reduktion von 3-Phosphonopyruvaten

  摘要：

  The reduction of 3-phosphonopyruvates with ammonia-borane complex proceeds with a very high diastereoselectivity (25:1). Syn- and anti-diastereoisomeric hydroxy esters could be unambiguously assigned by NMR spectroscopy. Furthermore, other beta-ketophosphonates could easily be reduced. Thus, diethyl-3,3-diethoxy-2-hydroxybutyl phosphonate was obtained which gave diethy-2-hydroxy-3-oxobutyl phosphonate after hydrolysis the first known phosphonoacyloine.

  DOI：

  10.1007/bf00807637
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 反应 14.0h， 生成 Ethyl-3-cycloheptyl-3-(diethoxyphosphoryl)-2-oxopropanoat
  参考文献：
  名称：

  化学合成化学和NMR-化学合成化学取代膦酸酯†

  摘要：

  磷酸丙酮酸酯：合成，NMR研究和反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780715