[3-[[(3S,9R,14R,15R,19E,23S)-23-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-chloro-14-[(2S,4S,5R,6S)-4-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-15-hydroxy-11-oxo-4,12-dioxa-7-azatetracyclo[13.5.2.25,8.13,20]pentacosa-1,5,7,19,24-pentaen-17,21-diyn-9-yl]carbamoyl]-5,6-dimethoxy-7-propan-2-yloxynaphthalen-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate | 939430-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: [3-[[(3S,9R,14R,15R,19E,23S)-23-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-chloro-14-[(2S,4S,5R,6S)-4-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-15-hydroxy-11-oxo-4,12-dioxa-7-azatetracyclo[13.5.2.25,8.13,20]pentacosa-1,5,7,19,24-pentaen-17,21-diyn-9-yl]carbamoyl]-5,6-dimethoxy-7-propan-2-yloxynaphthalen-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 939430-65-6
• 化学式: C₆₄H₈₈ClN₃O₁₄Si₂
• 分子量: 1215.04
• InChiKey: BUBLOWJZFDXAET-WQICCGKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.44
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-[[(3S,9R,14R,15R,19E,23S)-23-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-chloro-14-[(2S,4S,5R,6S)-4-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-15-hydroxy-11-oxo-4,12-dioxa-7-azatetracyclo[13.5.2.25,8.13,20]pentacosa-1,5,7,19,24-pentaen-17,21-diyn-9-yl]carbamoyl]-5,6-dimethoxy-7-propan-2-yloxynaphthalen-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate 在 四丁基氟化铵 、 硝苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kedarcidin 发色团：其拟议结构的合成和立体化学修改的证据

  摘要：

  描述了所提出的卡达西丁发色团 (1) 结构的会聚、对映选择性合成。该路线是最长线性序列中的 24 个步骤（从商业试剂 2,3-O-异丙叉基-d-赤藓糖内酯开始），每步平均产率为 75%（总产率：0.1%）。我们的 1 的 1 H NMR 数据与卡达西丁发色团报告的数据不一致。我们重新分析了原始数据，并在此提出对 C10 位点（L-mycarose 碳水化合物残基与发色团核心的连接位点）进行立体化学修正（结构 2）。

  DOI：

  10.1021/ja071205b
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hexamethyldisilazane 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以52%的产率得到[3-[[(3S,9R,14R,15R,19E,23S)-23-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-chloro-14-[(2S,4S,5R,6S)-4-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-5-(dimethylamino)-6-methyloxan-2-yl]oxy-15-hydroxy-11-oxo-4,12-dioxa-7-azatetracyclo[13.5.2.25,8.13,20]pentacosa-1,5,7,19,24-pentaen-17,21-diyn-9-yl]carbamoyl]-5,6-dimethoxy-7-propan-2-yloxynaphthalen-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Kedarcidin 发色团：其拟议结构的合成和立体化学修改的证据

  摘要：

  描述了所提出的卡达西丁发色团 (1) 结构的会聚、对映选择性合成。该路线是最长线性序列中的 24 个步骤（从商业试剂 2,3-O-异丙叉基-d-赤藓糖内酯开始），每步平均产率为 75%（总产率：0.1%）。我们的 1 的 1 H NMR 数据与卡达西丁发色团报告的数据不一致。我们重新分析了原始数据，并在此提出对 C10 位点（L-mycarose 碳水化合物残基与发色团核心的连接位点）进行立体化学修正（结构 2）。

  DOI：

  10.1021/ja071205b