3,4,6-tri-O-acetyl-2-tert-butoxycarbonamido-2-deoxy-D-gluconohydroximo-1,5-lactone | 883865-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-tert-butoxycarbonamido-2-deoxy-D-gluconohydroximo-1,5-lactone
• CAS: 883865-66-5
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₁₀
• 分子量: 418.401
• InChiKey: NQBVBPXJSBDXDT-AAVRWANBSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  159.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-tert-butoxycarbonamido-2-deoxy-D-gluconohydroximo-1,5-lactone 、 异氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6Z)-3,4-diacetyloxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(phenylcarbamoyloxyimino)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/92049

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-tert-butoxycarbonamido-2-deoxy-D-gluconohydroximo-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  A divergent synthesis of 2-acyl derivatives of PUGNAc yields selective inhibitors of O-GlcNAcase

  摘要：

  我们开发了一条不同的路线，有助于快速合成一系列带有不同 N-酰基的 O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖亚基）氨基 N-苯基氨基甲酸酯（PUGNAc）抑制剂。该系列的所有化合物都是人类 O-GlcNA 酶和人类 β-己糖胺酸酶的抑制剂，但其中一些化合物有效地利用了这两种人类酶活性位点结构之间的差异，从而使它们对 O-GlcNA 酶具有选择性。这些抑制剂可能是研究 O-GlcNAc 翻译后修饰在细胞和生物体水平上的作用的重要工具，因为与其他 β-N- 乙酰基氨基葡萄糖酶抑制剂相比，这些化合物可能具有不同的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1039/b516273d