methyl N-[(1S,9R,13R)-13-(methoxymethoxy)-11-methyl-5-oxo-6-oxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,10-trien-1-yl]carbamate | 1196864-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl N-[(1S,9R,13R)-13-(methoxymethoxy)-11-methyl-5-oxo-6-oxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,10-trien-1-yl]carbamate
• CAS: 1196864-83-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₆
• 分子量: 335.357
• InChiKey: DHQCTHAUTBHSAZ-CXMBCZLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[(1S,9R,13R)-13-(methoxymethoxy)-11-methyl-5-oxo-6-oxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,10-trien-1-yl]carbamate 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-石杉碱甲的全合成

  摘要：

  （-）-石杉碱甲的总合成由市售酸酐以23个步骤完成。我们的合成路线以双环[3.3.1]骨架的简便构造为基础，并具有适当的功能以引入其余的亚结构。

  DOI：

  10.1021/ol9022408
• 作为产物：
  描述：

  methyl 9-(methoxymethoxy)-3-methyl-8-methylene-7-oxobicyclo[3.3.1]non-3-en-1-ylcarbamate 、 N,N-dimethyl-2-(phenylsulfinyl)acetamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以65%的产率得到methyl N-[(1S,9R,13R)-13-(methoxymethoxy)-11-methyl-5-oxo-6-oxatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,10-trien-1-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  （-）-石杉碱甲的全合成

  摘要：

  （-）-石杉碱甲的总合成由市售酸酐以23个步骤完成。我们的合成路线以双环[3.3.1]骨架的简便构造为基础，并具有适当的功能以引入其余的亚结构。

  DOI：

  10.1021/ol9022408

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Huperzine A
  作者：Takahiro Koshiba、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol9022408

  日期：2009.11.19

  The total synthesis of (−)-huperzine A was accomplished in 23 steps from a commercially available anhydride. Our synthetic route features a facile construction of the bicyclo[3.3.1] skeleton equipped with proper functionalities to introduce the remaining substructures.

  （-）-石杉碱甲的总合成由市售酸酐以23个步骤完成。我们的合成路线以双环[3.3.1]骨架的简便构造为基础，并具有适当的功能以引入其余的亚结构。