((2R,3R,4R)-3-(benzyloxy)-4-((1S,3R,4R,5S)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-2-methylpentyloxy)(tert-butyl)-diphenylsilane | 1197360-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3R,4R)-3-(benzyloxy)-4-((1S,3R,4R,5S)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-2-methylpentyloxy)(tert-butyl)-diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,3R,4R)-4-[(1S,3R,4R,5S)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-methyl-3-phenylmethoxypentoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1197360-40-9
• 化学式: C₃₇H₅₀O₄Si
• 分子量: 586.887
• InChiKey: QCSTVAMLCPIWLP-CDTRTQKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4R)-3-(benzyloxy)-4-((1S,3R,4R,5S)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-2-methylpentyloxy)(tert-butyl)-diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （-）-Saliniketals的形式全合成

  摘要：

  描述了鸟氨酸脱羧酶抑制剂（-）-盐基酮A和B的高度立体选择性的正式全合成。合成的显着特征是利用去对称化技术从单个双环前体以及在Pirrung-Heathcock条件下受底物控制的格氏反应，分子内Wacker型氧化和抗醛醇缩合反应创建六个连续的手性中心。

  DOI：

  10.1021/jo901913h
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R,7R,8S,9R,10R)-9-(benzyloxy)-11-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6,8,10-trimethylundec-1-ene-5,7-diol 在 氧气 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到((2R,3R,4R)-3-(benzyloxy)-4-((1S,3R,4R,5S)-1,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-2-methylpentyloxy)(tert-butyl)-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  （-）-Saliniketals的形式全合成

  摘要：

  描述了鸟氨酸脱羧酶抑制剂（-）-盐基酮A和B的高度立体选择性的正式全合成。合成的显着特征是利用去对称化技术从单个双环前体以及在Pirrung-Heathcock条件下受底物控制的格氏反应，分子内Wacker型氧化和抗醛醇缩合反应创建六个连续的手性中心。

  DOI：

  10.1021/jo901913h