(3S,4S,5S)-4-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-3-methoxy-5-methylheptanoic acid | 132202-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S,5S)-4-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-3-methoxy-5-methylheptanoic acid
• 英文别名: (3S,4S,5S)-3-methoxy-5-methyl-4-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]heptanoic acid
• CAS: 132202-88-1
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₅
• 分子量: 303.399
• InChiKey: GFPJDRFAAIJFSY-GVXVVHGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-4-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-3-methoxy-5-methylheptanoic acid 在 bromo-tris-dimethylamino-phosphonium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 氰基磷酸二乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 C₄₃H₇₁N₅O₁₀
  参考文献：
  名称：

  具有N末端修饰的dolastatin 10类似物的合成和生物活性评估

  摘要：

  我们已经描述了从天然氨基酸合成dolastatin 10的两个复杂单元（2 R，3 R，4 S）-dolaproine（Dap）和（3 R，4 S，5 S）-dolaisoleuine（Dil）的合成。的立体选择性合成N-的Boc-DAP（4A）和Ñ -Boc-（2小号） -异-Dap（图4b）中采用的crotylation进行Ñ -Boc-升脯氨醛作为关键步骤。N - Boc- 1-异亮氨酸的Barbier型烯丙基化为合成N - Boc- 1-异丁香提供了温和而方便的方法Ñ -Boc-语（图5a）和Ñ -Boc-（3小号） -异-Dil（图5b）。基于已知的化合物单甲基auristatin F（MMAF，3），已经设计并合成了具有N末端修饰的十个dolastatin 10类似物。与MMAF（3）相比，其中四种化合物在体外显示出对HCT 116人结肠癌细胞的增强效力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.006
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium permanganate 、 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以2.58 g的产率得到(3S,4S,5S)-4-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-3-methoxy-5-methylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有N末端修饰的dolastatin 10类似物的合成和生物活性评估

  摘要：

  我们已经描述了从天然氨基酸合成dolastatin 10的两个复杂单元（2 R，3 R，4 S）-dolaproine（Dap）和（3 R，4 S，5 S）-dolaisoleuine（Dil）的合成。的立体选择性合成N-的Boc-DAP（4A）和Ñ -Boc-（2小号） -异-Dap（图4b）中采用的crotylation进行Ñ -Boc-升脯氨醛作为关键步骤。N - Boc- 1-异亮氨酸的Barbier型烯丙基化为合成N - Boc- 1-异丁香提供了温和而方便的方法Ñ -Boc-语（图5a）和Ñ -Boc-（3小号） -异-Dil（图5b）。基于已知的化合物单甲基auristatin F（MMAF，3），已经设计并合成了具有N末端修饰的十个dolastatin 10类似物。与MMAF（3）相比，其中四种化合物在体外显示出对HCT 116人结肠癌细胞的增强效力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.006

文献信息

• Kano, Shinzo; Yuasa, Yoko; Shibuya, Shiroshi, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 9, p. 1597 - 1600
  作者：Kano, Shinzo、Yuasa, Yoko、Shibuya, Shiroshi

  DOI：——

  日期：——