imipenem | 118395-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: imipenem
• 英文别名: ipm；IMP；imipinem；IMI；imepenem；N-Formimidoylthienamycin；imipeneme；tienam；(5R,6S)-3-[2-(aminomethylideneazaniumyl)ethylsulfanyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 118395-94-1
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 299.351
• InChiKey: ZSKVGTPCRGIANV-ZXFLCMHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

伊米帕明通过肾脏脱氢肽酶代谢。

Imipenem is metabolized by renal dehydropeptidase.

来源:DrugBank

代谢

肾功能。半衰期：1小时

Renal. Half Life: 1 hour

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

亚胺培南通过抑制各种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的细胞壁合成发挥抗菌作用。这种对革兰氏阴性菌细胞壁合成的抑制是通过与青霉素结合蛋白（PBPs）结合实现的。在大肠杆菌和选定的铜绿假单胞菌菌株中，亚胺培南显示出对PBP-2、PBP-1a和PBP-1b具有最高的亲和力。这种对PBP-2和PBP-1b的偏好性结合导致单个细胞直接转变为球形芽孢，从而引起快速细胞溶解和死亡，而不会形成丝状物。

Imipenem acts as an antimicrobial through the inhibition of cell wall synthesis of various gram-positive and gram-negative bacteria. This inhibition of cell wall synthesis in gram-negative bateria is attained by binding to pencillin binding proteins (PBPs). In E. coli and selected strains of P. aeruginosa, imipenem has shown to have the highest affinity to PBP-2, PBP-1a, and PBP-1b. This preferential binding to PBP-2 and PBP-1b results in the direct conversion of the individual cell to a spheroblast, which leads to rapid cell lysis and death without filament formation.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

亚胺培南从胃肠道吸收效果不佳，因此必须通过非胃肠道途径给药。

Imipenem is not effectively absorbed from the gastrointestinal tract and therefore must be administered parenterally.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 蛋白质结合

伊米配能（Imipenem）与血浆蛋白的结合率为20%。

Imipenem is 20% bound to plasma proteins.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

亚胺培南从胃肠道吸收效果不佳，因此必须通过非胃肠道途径给药。IM注射的生物利用度为89%。

Imipenem is not effectively absorbed from the gastrointestinal tract and therefore must be administered parenterally. The bioavailability of the IM injection is 89%.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

大约70%的亚胺培南以母药形式通过尿液排出。

Approximately 70% of imipenem is excreted in the urine as the parent drug.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

报告的亚胺培南分布容积范围为0.23-0.31升/千克。

The reported volume of distribution for imipenem ranges from 0.23-0.31 L/kg.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 清除

亚胺培南的总清除率为0.2 L/h/kg。单独使用时，肾清除率为0.05 L/h/kg。与西司他丁联合使用时，亚胺培南的肾清除率为0.15 L/h/kg，这可能是由于母药浓度增加所致。

The total clearance of imipenem is 0.2 L/h/kg. When used alone, the renal clearance is 0.05 L/h/kg. In combination with cilastatin the renal clearance of imipenem is 0.15 L/h/kg, likely due to the increased concentration of the parent drug.

来源:DrugBank

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imipenem 在 二氯甲烷 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以obtained at step (d) Example 1的产率得到亚胺培南(一水物)
  参考文献：
  名称：

  Process for the isolation of crystalline imipenem

  摘要：

  本发明涉及一种成本效益和工业优势的高纯度亚胺培南制备过程，其包括以下步骤：用有机溶剂处理含有亚胺培南的水溶液，其中亚胺培南没有经过冻干；从反应混合物中分离出纯结晶的亚胺培南单水合物。

  公开号：

  US07241885B2
• 作为产物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-3-(2-aminoethylsulfanyl)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 生成 imipenem
  参考文献：
  名称：

  FUENTES, LELIA M.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Prodrug derivatives of acids using alcohols with homotopic hydroxy groups and methods for their preparation and use
  申请人：deLong A. Mitchell

  公开号：US20070254920A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  This invention relates to novel homotopic prodrugs and medicaments and methods for their preparation, testing and use. In one embodiment, the homotopic prodrug has the general formula wherein is a biologically-active moiety comprising a carboxylic acid functional group, and R b is a homotopically-symmetrical alcohol bonded to the biologically-active moiety through the carboxylic acid functional group to form an ester linkage, as well as optical isomers, enantiomers, pharmaceutically acceptable salts, biohydrolyzable amides, esters, and imides thereof and combinations thereof.

  这项发明涉及新型同位素前药、药物以及其制备、测试和使用方法。在一个实施例中，同位素前药具有一般公式 其中 是包含羧酸官能团的生物活性基团，而 R b 是通过羧酸官能团与生物活性基团形成酯键的同位对称醇，以及其光学异构体、对映异构体、药用可接受盐、生物水解酰胺、酯、亚酰胺及其组合物。
• ANTI-WALL TEICHOIC ANTIBODIES AND CONJUGATES
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20150366985A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The invention provides anti-wall teichoic acid antibodies and antibiotic conjugates thereof, and methods of using the same.

  这项发明提供了抗壁母细胞酸抗体及其抗生素结合物，以及使用它们的方法。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF CARBAPENAM COMPOUNDS
  申请人：Chmielewski Marek

  公开号：US20140148595A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  The subject of the present invention is a method of the preparation of compounds containing the core skeleton of carbapenem antibiotics, novel intermediate compounds used in this method, a method of the preparation of the intermediate compounds as well as the use of the intermediate compounds in the production of carbapenem antibiotics.

  本发明的主题是一种制备含有碳青霉烯抗生素核心骨架的化合物的方法，以及在该方法中使用的新型中间化合物，中间化合物的制备方法以及在碳青霉烯抗生素的生产中使用中间化合物的方法。
• PROBE FOR DETECTING CARBAPENEM-RESISTANT BACTERIA AND USE THEREOF
  申请人：INDUSTRY-UNIVERSITY COOPERATION FOUNDATION HANYANG UNIVERSITY ERICA CAMPUS

  公开号：US20210277246A1

  公开（公告）日：2021-09-09

  The present disclosure relates to a compound represented by Chemical Formula 1, a probe for detecting antibiotic-resistant bacteria, which includes the compound, a composition containing the compound, a kit including the compound and a method for detecting antibiotic-resistant bacteria. A compound probe having a carbapenem structure and including a linker and a fluorophore can detect beta-lactamase or carbapenemase at high sensitivity and, therefore, can be applied to various biochemical researches. In addition, the compound probe can clinically detect carbapenemase-producing antibiotic-resistant bacteria and allows molecular diagnosis of antibiotic-resistant bacterial infectious diseases and analysis of antibiotic-resistant bacteria from a target sample at high sensitivity. Therefore, it can be effectively used for medicinal uses such as in-vitro diagnosis.

  本公开涉及一种由化学式1表示的化合物，用于检测抗生素耐药细菌的探针，包括该化合物、含有该化合物的组合物、包括该化合物的试剂盒以及检测抗生素耐药细菌的方法。具有碳青霉烯结构并包含连接物和荧光团的化合物探针能够高灵敏度地检测β-内酰胺酶或碳青霉烯酶，因此可应用于各种生化研究。此外，该化合物探针可以临床检测产碳青霉烯酶的抗生素耐药细菌，并允许对靶样本中的抗生素耐药细菌进行分子诊断和高灵敏度分析。因此，它可有效用于体外诊断等药用用途。
• Ophthamological drugs
  申请人：Toone J. Eric

  公开号：US20060135609A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The present invention relates generally to ophthamological drugs. More specifically, the inventon relates to a method of modifying (derivatizing) ophthamological drugs so as to increase their penetration through the cornea. The invention also relates to drugs modified (derivatized) in accordance with the instant method and to the use of same in treating conditions associated with elevated intraocular pressure, particularly, glaucoma.

  本发明一般涉及眼科药物。更具体地，本发明涉及一种修改（衍生化）眼科药物的方法，以增加它们通过角膜的渗透性。本发明还涉及根据本方法修改（衍生化）的药物，以及将其用于治疗与眼内压升高相关的疾病，特别是青光眼。