[(2S)-3-[(2R,3R,4S,5S)-4-(benzenesulfonylmethyl)-5-[[(2R,4R,6S)-6-[2-[(2S,5S)-5-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-3-methylideneoxolan-2-yl]ethyl]-4-methyl-3-methylideneoxan-2-yl]methyl]-3-methoxyoxolan-2-yl]-2-benzoyloxypropyl] benzoate | 1193375-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S)-3-[(2R,3R,4S,5S)-4-(benzenesulfonylmethyl)-5-[[(2R,4R,6S)-6-[2-[(2S,5S)-5-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-3-methylideneoxolan-2-yl]ethyl]-4-methyl-3-methylideneoxan-2-yl]methyl]-3-methoxyoxolan-2-yl]-2-benzoyloxypropyl] benzoate
• CAS: 1193375-06-2
• 化学式: C₆₃H₇₆O₁₁SSi
• 分子量: 1069.44
• InChiKey: ZHORFHDXAFYXFW-PXKOEEAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.92
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-3-[(2R,3R,4S,5S)-4-(benzenesulfonylmethyl)-5-[[(2R,4R,6S)-6-[2-[(2S,5S)-5-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-3-methylideneoxolan-2-yl]ethyl]-4-methyl-3-methylideneoxan-2-yl]methyl]-3-methoxyoxolan-2-yl]-2-benzoyloxypropyl] benzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  E7389 C14-C35 和软海绵素 C14-C38 构件的新合成：还原环化和氧-迈克尔环化方法

  摘要：

  Cr 介导的偶联反应通常在给定亲核试剂略微过量的情况下实现。为了开发该过程的经济有效的使用，已经研究了两种不同的方法。第一种方法依赖于两个连续的催化不对称 Cr 介导的偶联，偶联伙伴的使用有意使分子大小和复杂性不平衡。第二种方法依赖于确定亲核试剂的成功，这使我们能够以 1:1 的偶联伙伴摩尔比令人满意地实现偶联。C23-O 键是通过氧鎓离子的还原环化或氧-迈克尔环化立体有择地构建的。两种合成都具有较高的整体效率：E7389 C14-C35 和软海绵素 C14-C38 构建块已由相应的 C27-C35 和 C27-C38 醛合成，分别以高总产率和优异的立体选择性。由于操作简单，本文概述的合成似乎非常适合缩放。

  DOI：

  10.1021/ja9058487
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-3-[(2R,3R,4S,5S)-4-(benzenesulfonylmethyl)-5-[[(2R,4R,6S)-6-[(3S,6R)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-chloro-3-hydroxy-4-methylidenenonyl]-4-methyl-3-methylideneoxan-2-yl]methyl]-3-methoxyoxolan-2-yl]-2-benzoyloxypropyl] benzoate 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 以88%的产率得到[(2S)-3-[(2R,3R,4S,5S)-4-(benzenesulfonylmethyl)-5-[[(2R,4R,6S)-6-[2-[(2S,5S)-5-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-3-methylideneoxolan-2-yl]ethyl]-4-methyl-3-methylideneoxan-2-yl]methyl]-3-methoxyoxolan-2-yl]-2-benzoyloxypropyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  E7389 C14-C35 和软海绵素 C14-C38 构件的新合成：还原环化和氧-迈克尔环化方法

  摘要：

  Cr 介导的偶联反应通常在给定亲核试剂略微过量的情况下实现。为了开发该过程的经济有效的使用，已经研究了两种不同的方法。第一种方法依赖于两个连续的催化不对称 Cr 介导的偶联，偶联伙伴的使用有意使分子大小和复杂性不平衡。第二种方法依赖于确定亲核试剂的成功，这使我们能够以 1:1 的偶联伙伴摩尔比令人满意地实现偶联。C23-O 键是通过氧鎓离子的还原环化或氧-迈克尔环化立体有择地构建的。两种合成都具有较高的整体效率：E7389 C14-C35 和软海绵素 C14-C38 构建块已由相应的 C27-C35 和 C27-C38 醛合成，分别以高总产率和优异的立体选择性。由于操作简单，本文概述的合成似乎非常适合缩放。

  DOI：

  10.1021/ja9058487

文献信息

• New Syntheses of E7389 C14−C35 and Halichondrin C14−C38 Building Blocks: Reductive Cyclization and Oxy-Michael Cyclization Approaches
  作者：Cheng-Guo Dong、James A. Henderson、Yosuke Kaburagi、Takeo Sasaki、Dae-Shik Kim、Joseph T. Kim、Daisuke Urabe、Haibing Guo、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja9058487

  日期：2009.11.4

  coupling partners. The C23-O bond is stereospecifically constructed via reductive cyclization of the oxonium ion, or oxy-Michael cyclization. Both syntheses have a high overall efficiency: E7389 C14-C35 and halichondrin C14-C38 building blocks have been synthesized from the corresponding C27-C35 and C27-C38 aldehydes, respectively, in high overall yields with an excellent stereoselectivity. Because of

  Cr 介导的偶联反应通常在给定亲核试剂略微过量的情况下实现。为了开发该过程的经济有效的使用，已经研究了两种不同的方法。第一种方法依赖于两个连续的催化不对称 Cr 介导的偶联，偶联伙伴的使用有意使分子大小和复杂性不平衡。第二种方法依赖于确定亲核试剂的成功，这使我们能够以 1:1 的偶联伙伴摩尔比令人满意地实现偶联。C23-O 键是通过氧鎓离子的还原环化或氧-迈克尔环化立体有择地构建的。两种合成都具有较高的整体效率：E7389 C14-C35 和软海绵素 C14-C38 构建块已由相应的 C27-C35 和 C27-C38 醛合成，分别以高总产率和优异的立体选择性。由于操作简单，本文概述的合成似乎非常适合缩放。