| 1402557-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1402557-14-5
• 化学式: C₂₄H₂₈F₅NOSi
• 分子量: 469.57
• InChiKey: FLQHTUHGRHCSSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  25.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Metalla‐Carbaporphyrinoids Consisting of an Acyclic N‐Confused Tetrapyrrole Analogue Served as Stable Near‐Infrared‐II Dyes

  摘要：

  We present herein the synthesis of novel pseudo‐metalla‐carbaporphyrinoid species (1M: M=Pd and Pt) achieved through the inner coordination of palladium(II) and platinum(II) with an acyclic N‐confused tetrapyrrin analogue. Despite their tetrapyrrole frameworks being small, akin to well‐known porphyrins, these species exhibit an unusually narrow HOMO–LUMO gap, resulting in an unprecedentedly low‐energy absorption in the second near‐infrared (NIR‐II) region. Density functional theory (DFT) calculations revealed unique dπ‐pπ‐conjugated electronic structures involving the metal dπ‐ligand pπ hybridized molecular orbitals of 1M. Magnetic circular dichroism (MCD) spectroscopy confirmed distinct electronic structures. Remarkably, the complexes feature an open‐metal coordination site in the peripheral NN dipyrrin site, forming hetero‐metal complexes (1Pd‐BF2 and 1Pt‐BF2) through boron difluoride complexation. The resulting hetero metalla‐carbaporphyrinoid species displayed further redshifted NIR‐II absorption, highly efficient photothermal conversion efficiencies (η; 62–65 %), and exceptional photostability. Despite the challenges associated with the theoretical and experimental assessment of dπ‐pπ‐conjugated metalla‐aromaticity in relatively larger (more than 18π electrons) polycyclic ring systems, these organometallic planar tetrapyrrole systems could serve as potential molecular platforms for aromaticity‐relevant NIR‐II dyes.

  DOI：

  10.1002/anie.202405059
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在Benzonorrole二聚体直接联系层压π平面之间的相互作用独特

  摘要：

  直接链接：两个直接挂钩benzonorrole制备和表征二聚体，并且都具有短距离面间小于3.5。虽然强π-π相互作用的氧化形式（左）的认可，还原形式（右图）中观察到，尽管其较短π-π距离仅为可忽略的π-π相互作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201203712