ethyl 5-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 36664-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 5-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 2-Phenyl-5-(4-nitrophenyl)-pyrrol-3-carbonsaeureethylester；5-(4-nitro-phenyl)-2-phenyl-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 36664-29-6
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 336.347
• InChiKey: LDTDJLKRXMMBCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  85.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-氨基-3-苯基-2-丙烯酸乙酯 、 (E)-4-methyl-N'-(1-(4-nitrophenyl)ethylidene)benzenesulfonohydrazide 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到ethyl 5-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Induced C (sp³)–H Functionalization of Tosylhydrazones: Synthesis of Polysubstituted Pyrroles under Metal-Free Conditions

  摘要：

  Iodine catalyzed C (sp(3))-H functionalization of tosylhydrazones with beta-enamino esters under visible light irradiation for the synthesis of trisubstituted pyrroles has been described. The present method is also applicable to a alpha-substituted tosylhydrazones to yield the tetra-substituted pyrroles.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00878