(4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(1S,2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-dihydroxy-3-phenylpropyl]oxolan-2-one | 1200133-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(1S,2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-dihydroxy-3-phenylpropyl]oxolan-2-one
• CAS: 1200133-01-2
• 化学式: C₂₅H₄₄O₆Si₂
• 分子量: 496.792
• InChiKey: YFCVAMDMCACHID-ZSLQJQOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(1S,2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-dihydroxy-3-phenylpropyl]oxolan-2-one 在 Amberlyst 15 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到(+)-cardiobutanolide
  参考文献：
  名称：

  基于烯烃交叉复分解的立体选择性全合成（+）-心脏丁醇化物的方法

  摘要：

  从D-甘露醇开始，利用Sharpless动力学拆分和Sharpless不对称二羟基化技术实现了（+）-心脏丁醇化物的烯烃交叉复分解方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.077
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylprop-1-enyl]oxolan-2-one 在 四氧化锇 、 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以70%的产率得到(4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(1S,2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-dihydroxy-3-phenylpropyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于烯烃交叉复分解的立体选择性全合成（+）-心脏丁醇化物的方法

  摘要：

  从D-甘露醇开始，利用Sharpless动力学拆分和Sharpless不对称二羟基化技术实现了（+）-心脏丁醇化物的烯烃交叉复分解方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.077

文献信息

• Olefin cross-metathesis based approach for the stereoselective total synthesis of (+)-cardiobutanolide
  作者：Palakodety Radha Krishna、E. Shiva Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.077

  日期：2009.12

  Olefin cross-metathesis approach to (+)-cardiobutanolide has been achieved starting from d-mannitol utilizing Sharpless kinetic resolution and Sharpless asymmetric dihydroxylation.

  从D-甘露醇开始，利用Sharpless动力学拆分和Sharpless不对称二羟基化技术实现了（+）-心脏丁醇化物的烯烃交叉复分解方法。