Trifluoro-methanesulfonic acid 5-trifluoromethanesulfonyloxy-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl ester | 876758-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 5-trifluoromethanesulfonyloxy-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl ester
• 英文别名: [5-(Trifluoromethylsulfonyloxy)-2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 876758-34-8
• 化学式: C₉H₆F₆O₆S₂
• 分子量: 388.265
• InChiKey: DENZFWHYCQOWHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 5-trifluoromethanesulfonyloxy-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl ester 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 三乙氧基硅烷 、 (S,S)-(2,3-di[(phenylamino)carbonyl])tartaric acid 、 氢气 、 双氧水 、 tetraisopropyl titanate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 80.25h， 生成 (1S,2S,4S,5S)-2,5-(Ph2P)2-norbornane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的硼酸与烯酮的硼酸酯不对称共轭加成反应：一种新型的手性双膦配体。

  摘要：

  [反应：参见正文]从2,5-降冰片二酮开始，利用（R，R）-和/或（S，S）-（2,3- O-二[（（苯基氨基）羰基]酒石酸，用于拆分中间体氧化膦。这种配体在铑催化的硼酸与环烯酮的不对称共轭共轭加成中的应用提供了高产率的1,4-加成产物（ 69-98％）和高ee's（78-95％ee），还观察到由连续的1,4-加成和1,2-加成产生的副产物。

  DOI：

  10.1021/ol0522788
• 作为产物：
  描述：

  双环[2.2.1]庚烷-2,5-二酮 、 phenylbis[(trifluoromethyl)sulfonyl]amine 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到Trifluoro-methanesulfonic acid 5-trifluoromethanesulfonyloxy-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的硼酸与烯酮的硼酸酯不对称共轭加成反应：一种新型的手性双膦配体。

  摘要：

  [反应：参见正文]从2,5-降冰片二酮开始，利用（R，R）-和/或（S，S）-（2,3- O-二[（（苯基氨基）羰基]酒石酸，用于拆分中间体氧化膦。这种配体在铑催化的硼酸与环烯酮的不对称共轭共轭加成中的应用提供了高产率的1,4-加成产物（ 69-98％）和高ee's（78-95％ee），还观察到由连续的1,4-加成和1,2-加成产生的副产物。

  DOI：

  10.1021/ol0522788