Boc-Pro-MeLeu-OMe | 128892-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-MeLeu-OMe
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-methylcarbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 128892-36-4
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₅
• 分子量: 356.462
• InChiKey: OBDMDYCFTSIJHO-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Pro-MeLeu-OMe 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Boc-L-Pro-L-N-(Me)Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  海洋细菌富含脯氨酸的环状四肽的 N-甲基化类似物的合成和改进的生物电势。

  摘要：

  通过偶联去保护的二肽片段Boc-1-脯氨酰-1N-甲基亮氨酸-OH和1-脯氨酰-1N-甲基苯丙氨酸-OMe，合成了源自海洋细菌的天然富含脯氨酸的四环肽的N-甲基化类似物。以N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)和1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺(EDC·HCl)为偶联剂，三乙胺(TEA)或N-甲基吗啉(NMM)为偶联剂，完成偶联反应。碱在外消旋抑制剂存在下。随后线性四肽片段在碱性条件下环化。使用定量元素分析、FTIR（傅里叶变换红外光谱）、1H NMR（核磁共振光谱）、13C NMR 和质谱法确认了合成的环寡肽的结构。从生物活性结果来看，新合成的富含脯氨酸的四环肽在浓度为 2 mg/mL 时对康卡巨藻、Pontoscotex corethruses 和 Eudrilus eugeniae 表现出更好的驱虫潜力，并且对致病性皮肤癣菌、毛癣菌和须癣菌具有更好的抗真菌活性。与非甲基化四环肽相比，奥杜氏小孢子菌浓度为

  DOI：

  10.3390/md16090305
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-N-(Me)Leu-OMe 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 Boc-Pro-MeLeu-OMe
  参考文献：
  名称：

  海洋细菌富含脯氨酸的环状四肽的 N-甲基化类似物的合成和改进的生物电势。

  摘要：

  通过偶联去保护的二肽片段Boc-1-脯氨酰-1N-甲基亮氨酸-OH和1-脯氨酰-1N-甲基苯丙氨酸-OMe，合成了源自海洋细菌的天然富含脯氨酸的四环肽的N-甲基化类似物。以N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)和1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺(EDC·HCl)为偶联剂，三乙胺(TEA)或N-甲基吗啉(NMM)为偶联剂，完成偶联反应。碱在外消旋抑制剂存在下。随后线性四肽片段在碱性条件下环化。使用定量元素分析、FTIR（傅里叶变换红外光谱）、1H NMR（核磁共振光谱）、13C NMR 和质谱法确认了合成的环寡肽的结构。从生物活性结果来看，新合成的富含脯氨酸的四环肽在浓度为 2 mg/mL 时对康卡巨藻、Pontoscotex corethruses 和 Eudrilus eugeniae 表现出更好的驱虫潜力，并且对致病性皮肤癣菌、毛癣菌和须癣菌具有更好的抗真菌活性。与非甲基化四环肽相比，奥杜氏小孢子菌浓度为

  DOI：

  10.3390/md16090305

文献信息

• Brop: A new reagent for coupling N-methylated amino acids
  作者：Jacques Coste、Marie-Noëlle Dufour、Antoine Pantaloni、Bertrand Castro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94598-2

  日期：1990.1

  BroP (bromo tris(dimethylamino) phosphonium hexafluorophosphate) is a particularly suitable reagent for coupling N-methylated amino acids. It is stable and gives very high yields in short reaction times. Dipeptides are obtained without appreciable epimerization.

  BroP（溴化三（二甲基氨基）六氟磷酸phospho）是用于偶联N-甲基化氨基酸的特别合适的试剂。它是稳定的，并且在短的反应时间内给出了很高的产率。在没有明显差向异构的情况下获得二肽。
• Antineoplastic activity of didemnin congeners: nordidemnin and modified chain analogs
  作者：Patrick Jouin、Joel Poncet、Marie Noelle Dufour、Andre Aumelas、Antoine Pantaloni、Suzy Cros、Georgette Francois

  DOI：10.1021/jm00106a002

  日期：1991.2

  Nordidemnin (2), a natural analogue of the marine cyclodepsipeptide didemnin B (1b), showed cytotoxic activity against L1210 leukemia and antineoplastic activity against P388 leukemia as well as B16 melanoma; nordidemnin (2) was as active as didemnin B (1b). The influence of synthetic modifications in the linear peptidic chain on in vitro and in vivo activity was also studied. Replacement of the terminal

  Nordidemnin（2）是海洋环二肽双嘧啶B（1b）的天然类似物，对L1210白血病具有细胞毒活性，对P388白血病和B16黑色素瘤具有抗肿瘤活性；Nordidemnin（2）与Didemnin B（1b）一样活跃。还研究了线性肽链中合成修饰对体外和体内活性的影响。分别用化合物3和4中的扁桃基残基和3-（对羟基苯基）丙酰基残基取代末端乳酰基残基不会影响针对L1210白血病的细胞毒性活性（ID50分别为1.1 nM和1.2 nM）或体内抗P388白血病的活性。与这些芳族取代基不同，亲脂性棕榈基残基引起细胞毒性活性的急剧下降。