1-<<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethoxy>methyl>-2-thiouracil | 125057-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethoxy>methyl>-2-thiouracil
• 英文别名: 1-[(2-t-Butyldimethylsilyloxyethoxy)methyl]-2-thiouracil；1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethoxymethyl]-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 125057-23-0
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₃SSi
• 分子量: 316.497
• InChiKey: SMATVIBWLDBIMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethoxy>methyl>-2-thiouracil 在 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 1-(2-Hydroxy-ethoxymethyl)-6-phenylsulfanyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的2-，3-和4-取代的类似物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  一种新的抗HIV-1药物铅的类似物，即1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT），其中C-2，N-3或C-4位置被合成。这些涉及2-硫胸腺嘧啶（11），2-硫尿嘧啶（12），4-硫胸腺嘧啶（17），4-硫尿嘧啶（18），5-甲基胞嘧啶（27）和胞嘧啶（28）衍生物。还进行了HEPT的N-3-取代的衍生物（29和30）的制备。在这些类似物中，化合物11对HIV-1 HTLV-IIIB菌株表现出优异的活性，EC50值为0.98 microM，比HEPT强7倍。化合物11中5-甲基的去除导致活性的完全丧失。其他化合物未显示任何抗HIV-1活性。发现4-硫代衍生物17和18具有相当的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00108a023
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-acetoxyethoxy methyl)-2-thiouracil 在 咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 1-<<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethoxy>methyl>-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的2-，3-和4-取代的类似物的合成和抗HIV活性。

  摘要：

  一种新的抗HIV-1药物铅的类似物，即1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT），其中C-2，N-3或C-4位置被合成。这些涉及2-硫胸腺嘧啶（11），2-硫尿嘧啶（12），4-硫胸腺嘧啶（17），4-硫尿嘧啶（18），5-甲基胞嘧啶（27）和胞嘧啶（28）衍生物。还进行了HEPT的N-3-取代的衍生物（29和30）的制备。在这些类似物中，化合物11对HIV-1 HTLV-IIIB菌株表现出优异的活性，EC50值为0.98 microM，比HEPT强7倍。化合物11中5-甲基的去除导致活性的完全丧失。其他化合物未显示任何抗HIV-1活性。发现4-硫代衍生物17和18具有相当的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00108a023

文献信息

• 6-substituted acyclopyrimidine nucleoside derivatives and antiviral
  申请人：Mitsubishi Kasei Corporation

  公开号：US05112835A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  6-substitutted acyclopyrimidine nucleoside derivatives represented by the following general formula I: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen or halogen atom or a group of alkyl, alkenyl, alkynyl, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, arylcarbonylalkyl, arylthio or aralkyl; R.sup.2 represents a group of arylthio, alkylthio, cycloalkylthio, aryl sulfoxide, alkyl sulfoxide, cycloalkyl sulfoxide, alkenyl, alkynyl, aralkyl, arylcarbonyl, arylcarbonylalkyl or aryloxy; R.sup.3 represents a hydroxyalkyl group of which alkyl portion may contain an oxygen atom; X represents an oxygen or sulfur atom or amino group; Y represents an oxygen or sulfur atom; and A represents .dbd.N-- or --NH-- or pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation and antiviral agents containing them as active ingredients.

  以下是一般式I所表示的6-取代的烷基嘧啶核苷衍生物：其中R1代表氢原子、卤素原子或烷基、烯基、炔基、烷基羰基、芳基羰基、芳基羰基烷基、芳硫基或芳基烷基；R2代表芳硫基、烷基硫基、环烷基硫基、芳基亚砜、烷基亚砜、环烷基亚砜、烯基、炔基、芳基烷基、芳基羰基、芳基羰基烷基或芳氧基；R3代表羟基烷基，其中烷基部分可能含有氧原子；X代表氧原子、硫原子或氨基；Y代表氧原子或硫原子；A代表.dbd.N--或--NH--或其药学上可接受的盐，其制备方法以及含有它们作为活性成分的抗病毒剂。