6-[2-(1H-1-imidazolyl)acetyl]-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one | 628728-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-[2-(1H-1-imidazolyl)acetyl]-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one
• 英文别名: 6-(2-imidazol-1-ylacetyl)-4-methyl-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 628728-55-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• 分子量: 271.276
• InChiKey: HVBJAZWLIBKSML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C
• 沸点：
  654.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(1H-1-imidazolyl)acetyl]-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-[1-[(4-chlorobenzyl)oxy]-2-(1H-1-imidazolyl)ethyl]-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并噻嗪类似物与细胞凋亡：构效关系。

  摘要：

  我们以前已经显示1,4-苯并噻嗪（1,4-B）衍生物在体外诱导胸腺细胞凋亡，在体内诱导胸腺细胞丢失。凋亡是通过一系列复杂的生化事件介导的，包括磷脂酰胆碱特异性磷脂酶C（PC-PLC）激活，酸性鞘磷脂酶（aSMase）激活和神经酰胺生成，caspase-8和caspase-3激活。由于对结构-活性关系（SAR）的初步分析表明某些结构特征可导致细胞凋亡，因此我们合成了几种衍生物并测试了等摩尔浓度的细胞凋亡活性。特别是，我们合成了在骨架性质（1,4-苯并噻嗪，1,4-苯并恶嗪和1,2,3,4-四氢喹啉）和侧链性质（咪唑，苯并咪唑或哌嗪）上不同的类似物唑取代基；存在，酒精基团的缺失或转化）。凋亡诱导的结果表明，将1，4-苯并噻嗪骨架转化为1,2,3,4-四氢喹啉不会引起显着变化。转化为1,4-苯并恶嗪会降低活性。用不同的哌嗪取代侧链上的咪唑也会降低活性，而用苯并咪唑代替它不会改变细胞凋亡活性。最后

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00296-7
• 作为产物：
  描述：

  6-acetyl-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-[2-(1H-1-imidazolyl)acetyl]-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Anti-Candida albicans Properties of Novel Benzoxazine Analogues

  摘要：

  We previously reported that azole 1,4-benzothiazine derivatives have appreciable anti-Candida activity. In this study, we synthesized 1,4-benzoxazine analogues and examined their possible antifungal activity to further analyze the structure-activity relationships, Results of in vitro and in vivo experiments showed that 1,4-benzoxazine analogues show appreciable antifungal activity. In particular, they have significant capability to cure mice systemically infected with a lethal challenge of Candida albicans, as indicated by increased survival time paralleling reduction of colony forming units. Moreover, 1,4-benzoxazine derivatives also showed immunomodulating activity, as indicated by a significant increase of interleukin-12 and interferon-gamma production by splenocytes and reinforcement of a T helper type I protective immune response to C. albicans. In conclusion, the results demonstrate that replacement of sulfur by oxygen may improve immune response against C. albicans infection. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00038-x