18O-2-cyclohexen-1-one | 38390-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物
• 英文名称: 18O-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: ¹⁸O-2-cyclohexen-1-one；cyclohexenone-¹⁸O；(18)O-2-cyclohexen-1-one；cyclohex-2-en[¹⁸O]one；¹⁸O-Cyclohexen-3-on
• CAS: 38390-27-1
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 98.1295
• InChiKey: FWFSEYBSWVRWGL-WGGUOBTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 氧气 、 Langlois reagent 、 重氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 18O-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  用氧同位素水光催化直接氧同位素标记酮和醛中的羰基

  摘要：

  氧同位素标记在识别和理解化学和生物过程中发挥着重要作用。在一步中直接将 C=O 转化为 C= 18 O 或 C= 17 O 即可生成标记化合物，可以减轻合成负担，而无需重新合成。在这里，我们描述了一种光催化氧同位素标记方案，该方案可以通过与氧同位素水（H 2 18 O或H 2 17O）作为氧同位素的来源，其中光和氧赋能的烷亚磺酸钠催化了这一过程。该策略扩展到通过烷基芳烃和仲醇的光催化有氧氧化而原位形成的酮。此外，用NaBH 4还原氧同位素标记的醛提供相应的氧同位素标记的伯醇。我们相信氧同位素标记方法将在化学、生物学和医学领域得到广泛的应用。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108454

文献信息

• Mononuclear Nonheme High-Spin (<i>S</i> =2) versus Intermediate-Spin (<i>S</i> =1) Iron(IV)-Oxo Complexes in Oxidation Reactions
  作者：Seong Hee Bae、Mi Sook Seo、Yong-Min Lee、Kyung-Bin Cho、Won-Suk Kim、Wonwoo Nam

  DOI：10.1002/anie.201603978

  日期：2016.7.4

  nonheme intermediate (S=1) iron(IV)–oxo complexes. We also report that C−H bond activation is preferred over C=C epoxidation in the oxidation of cyclohexene by the nonheme high‐spin (HS) and intermediate‐spin (IS) iron(IV)–oxo complexes, whereas the C=C double bond epoxidation becomes a preferred pathway in the oxidation of deuterated cyclohexene by the nonheme HS and IS iron(IV)–oxo complexes. In the

  单核非血红素高自旋（S = 2）铁（IV）-氧代已被确定为负责非血红素铁酶促反应中有机底物C-H键活化的关键中间体。本文中，我们报道了合成的单核非血红素高旋压（S = 2）铁（IV）-氧代复合物通过碳的非反弹机理发生的碳氢键活化反应，如先前在碳氢键中所证明的那样。活化非血红素中间体（小号= 1）铁（IV）-氧杂配合物。我们还报告说，通过非血红素高自旋（HS）和中自旋（IS）铁（IV）-氧代络合物氧化环己烯时，在C = C环氧化反应中C–H键活化比C = C环氧化更可取，而C = C双键环氧化成为非血红素HS和IS铁（IV）-氧代配合物氧化氘代环己烯的优选途径。在苯乙烯衍生物的环氧化中，发现HS和IS铁（IV）氧配合物具有相似的亲电子特性。
• Hydroxylation versus Halogenation of Aliphatic C−H Bonds by a Dioxygen-Derived Iron-Oxygen Oxidant: Functional Mimicking of Iron Halogenases
  作者：Sayanti Chatterjee、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1002/anie.201509914

  日期：2016.6.27

  in situ in the reductive activation of dioxygen by an iron(II)–benzilate complex of a monoanionic facial N3 ligand, promoted the halogenation of aliphatic C−H bonds in the presence of a protic acid and a halide anion. An electrophilic iron(IV)–oxo oxidant with a coordinated halide is proposed as the active oxidant. The halogenation reaction with dioxygen and the iron complex mimics the activity of non‐heme

  在单质子面N 3配体的铁（II）-苯甲酸酯络合物还原性激活双氧时原位生成的铁-氧中间物种促进了质子酸和氢键存在下脂肪族CH键的卤化卤化物阴离子。提出了一种具有配位卤化物的亲电铁（IV）-氧代氧化剂作为活性氧化剂。与双氧和铁配合物的卤化反应模拟了非血红素铁卤化酶的活性。
• Oxidation mechanism of molecular oxygen over cyclohexene catalyzed by a cobalt<scp>l</scp>-glutamic acid complex
  作者：Y. N. Wei、H. Li、F. Yue、Q. Xu、J. D. Wang、Y. Zhang

  DOI：10.1039/c6ra23598k

  日期：——

  This paper introduces a new strategy toward the cyclohexene oxidation reaction which driven by molecular with cobalt (II) /amine acid complex as the catalyst and without any solvents. The as-prepared...

  本文介绍了一种以钴（II）/胺酸配合物为催化剂，无溶剂的分子驱动的环己烯氧化反应的新策略。准备好了...
• Enhanced Catalytic Activity and Unexpected Products from the Oxidation of Cyclohexene by Organic Nanoparticles of 5,10,15,20-Tetrakis-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)porphyrinatoiron(III) in Water by Using O₂
  作者：Gabriela Smeureanu、Amit Aggarwal、Clifford E. Soll、Julius Arijeloye、Erik Malave、Charles Michael Drain

  DOI：10.1002/chem.200901086

  日期：2009.11.9

  increases the activity of the metalloporphyrin catalyst and/or makes it more robust to oxidative degradation. Oxidation of cyclohexene by 5,10,15,20‐tetrakis‐(2,3,4,5,6‐pentafluorophenyl)porphyrinato iron(III), ([FeIII(tppf20)]) and H2O2 is typical of the latter: the epoxide is 99 % of the product and turnover numbers are about 350.1–4 Herein, we report that dynamic organic nanoparticles (ONPs) of [FeIII(tppf20)]

  大多数铁卟啉使用各种氧源催化氧化烯烃，但通常不使用分子氧，产生环氧化物和少量其他产物。根据卟啉结构、轴向配体和其他反应条件，这些催化剂的转化率是适中的，从几百到几千不等。取代基的卤化增加了金属卟啉催化剂的活性和/或使其对氧化降解更加稳健。5,10,15,20-四(2,3,4,5,6-五氟苯基)卟啉铁(III), ([Fe III (tppf 20 )])和H 2 O 2氧化环己烯是典型的后者的：环氧化物是产品和转换数的99％的约350。1– 4在此，我们报道了直径为 10 nm的 [Fe III (tppf 20 )]动态有机纳米粒子 ( ONPs )，通过主客体溶剂法形成，用 O 2催化氧化环己烯，仅产生 2-环己烯-与乙腈/甲醇中的非聚集金属卟啉相比，1-one 和 2-环己烯-1-ol 的转化率大约高 10 倍。这些 ONP 有助于更环保的反应，因为反应溶剂是 89% 的水和 O 2
• Dioxygen Activation by a Non-Heme Iron(II) Complex: Formation of an Iron(IV)−Oxo Complex via C−H Activation by a Putative Iron(III)−Superoxo Species
  作者：Yong-Min Lee、Seungwoo Hong、Yuma Morimoto、Woonsup Shin、Shunichi Fukuzumi、Wonwoo Nam

  DOI：10.1021/ja103903c

  日期：2010.8.11

  Iron(III)-superoxo intermediates are believed to play key roles in oxygenation reactions by non-heme iron enzymes. We now report that a non-heme iron(II) complex activates O(2) and generates its corresponding iron(IV)-oxo complex in the presence of substrates with weak C-H bonds (e.g., olefins and alkylaromatic compounds). We propose that a putative iron(III)-superoxo intermediate initiates the O(2)-activation

  铁 (III)-超氧中间体被认为在非血红素铁酶的氧化反应中起关键作用。我们现在报告非血红素铁(II) 配合物激活O(2) 并生成其相应的铁(IV)-氧配合物与弱CH 键（例如，烯烃和烷基芳香化合物） 的底物的存在。我们建议推定的铁 (III)-超氧中间体通过从底物中提取 H 原子来启动 O(2)-活化化学，随后从所得铁中生成高价铁 (IV)-氧中间体（ III)-氢过氧物种。