(S)-1-(benzyloxy)hex-5-ene-2,4-diol | 1198096-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(benzyloxy)hex-5-ene-2,4-diol
• 英文别名: (2S)-1-(benzyloxy)-5-hexene-2,4-diol；(2S)-1-phenylmethoxyhex-5-ene-2,4-diol
• CAS: 1198096-76-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: YRZSEFOHNZSBJU-ABLWVSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(benzyloxy)hex-5-ene-2,4-diol 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-((benzyloxy)methyl)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of C19 lipid diols containing a 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofuran

  摘要：

  本文介绍了 C19 脂质二元醇 5 和 6（抗蠕虫海洋天然产物 1 和 3 的对映体）的全合成过程。分歧合成的关键步骤包括均烯丙基醇的同步选择性环氧化反应、一锅烷氧基钯化-羰基化-内酯化反应序列以及 DMEAD 促进的三忍反转反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob00754d
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-(benzyloxy)-4,5-epoxy-2-hydroxy-pentane 、 三甲基碘化锍 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-1-(benzyloxy)hex-5-ene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthesis of 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofurans

  摘要：

  Single enantiomer 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofurans are synthesized in as little as four steps from a commercially available epoxide. The key steps are homoallylic alcohol epoxidation, palladium-catalysed alkoxy-carbonylation-lactonisation and Mitsunobu inversion. The protocol is applied to the formal total syntheses of (+)-kumausallene, (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol and the core of lytophilippine A. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.114

文献信息

• Total synthesis of C19 lipid diols containing a 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofuran
  作者：Caroline L. Nesbitt、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/c0ob00754d

  日期：——

  The total synthesis of the C19 lipid diols 5 and 6, the enantiomers of the anthelmintic marine natural products 1 and 3, is described. Key steps in the divergent syntheses include a syn selective epoxidation of a homoallylic alcohol, a one-pot alkoxypalladation-carbonylation-lactonisation reaction sequence and a DMEAD promoted Mitsunobu inversion.

  本文介绍了 C19 脂质二元醇 5 和 6（抗蠕虫海洋天然产物 1 和 3 的对映体）的全合成过程。分歧合成的关键步骤包括均烯丙基醇的同步选择性环氧化反应、一锅烷氧基钯化-羰基化-内酯化反应序列以及 DMEAD 促进的三忍反转反应。
• An expedient synthesis of 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofurans
  作者：Caroline L. Nesbitt、Christopher S.P. McErlean

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.114

  日期：2009.11

  Single enantiomer 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofurans are synthesized in as little as four steps from a commercially available epoxide. The key steps are homoallylic alcohol epoxidation, palladium-catalysed alkoxy-carbonylation-lactonisation and Mitsunobu inversion. The protocol is applied to the formal total syntheses of (+)-kumausallene, (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol and the core of lytophilippine A. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.