(E)-5-((6-phenylhex-3-enyloxy)methyl)benzo[d][1,3]dioxole | 1359754-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-5-((6-phenylhex-3-enyloxy)methyl)benzo[d][1,3]dioxole
• CAS: 1359754-07-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: KEKVQLNJPVGEHB-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-((6-phenylhex-3-enyloxy)methyl)benzo[d][1,3]dioxole 在 四氯化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以82%的产率得到(4RS,4aRS,10bSR)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2,4,4a,5,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]isochromene
  参考文献：
  名称：

  通过苄基CH活化 将二恶英环和六氢-1 H-苯并[ f ]异色酮立体选择性合成的氧化性小二元和小二元/弗里德-克拉夫特工艺环化†

  摘要：

  （In）和（z）-hex-3-en-1,6-二醇和hept-3-en-1,7-二醇的1-苄醚在In（ OTF）3通过顺序C-H键活化和分子内的环化的Prins，得到相应的反式-和顺-融合六氢-2- ħ -呋喃并[3,2- c ^ ]吡喃和octahydropyrano [4,3- b ]吡喃分别以良好的产率和优异的立体选择性。芳基束缚的高烯丙基苄基醚，例如（E）-和（Z）-6- arylhex -3-烯基醇经过串联普林斯/弗里德尔-克拉夫茨环化反应中的化学计量的量和DDQ的SnCl存在4经由苄基C-H键活化，以提供相应的反式-和顺式-融合六氢1 H-苯并[ f ]异色酮的收率高，具有完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06489d
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 lithium 、 sodium hydride 、 ferric nitrate 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-5-((6-phenylhex-3-enyloxy)methyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过苄基CH活化 将二恶英环和六氢-1 H-苯并[ f ]异色酮立体选择性合成的氧化性小二元和小二元/弗里德-克拉夫特工艺环化†

  摘要：

  （In）和（z）-hex-3-en-1,6-二醇和hept-3-en-1,7-二醇的1-苄醚在In（ OTF）3通过顺序C-H键活化和分子内的环化的Prins，得到相应的反式-和顺-融合六氢-2- ħ -呋喃并[3,2- c ^ ]吡喃和octahydropyrano [4,3- b ]吡喃分别以良好的产率和优异的立体选择性。芳基束缚的高烯丙基苄基醚，例如（E）-和（Z）-6- arylhex -3-烯基醇经过串联普林斯/弗里德尔-克拉夫茨环化反应中的化学计量的量和DDQ的SnCl存在4经由苄基C-H键活化，以提供相应的反式-和顺式-融合六氢1 H-苯并[ f ]异色酮的收率高，具有完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06489d