1,3-Dihexyl-3H-imidazol-1-ium; iodide | 87266-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-Dihexyl-3H-imidazol-1-ium; iodide
• 英文别名: 1,3-Dihexylimidazol-1-ium;iodide
• CAS: 87266-39-5
• 化学式: C₁₅H₂₉N₂*I
• 分子量: 364.313
• InChiKey: ICLISZLVVLMIKM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 、 1-(diethoxymethyl)-1H-imidazole 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3-Dihexyl-3H-imidazol-1-ium; iodide
  参考文献：
  名称：

  An improved and convenient procedure for the synthesis of 1-substituted imidazoles.

  摘要：

  1-保护的咪唑类化合物，如1-乙酰咪唑和1-苯甲酰咪唑，与各种卤化物反应，如苄基、烯丙基、α-酮和烷基卤化物，能够高产率地得到1-保护的3-取代咪唑鎓盐。所得到的咪唑鎓盐可以通过水或醇处理轻易去保护，进而获得相应的1-取代咪唑类化合物，产率极高。在这个反应中，1-取代咪唑的产率因所使用的卤化物种类和/或保护基团的不同而变化，产率按以下顺序递增：苄基卤化物 ≥ 烯丙基卤化物 ∼ α-酮卤化物 < 烷基卤化物，并且乙酰基 ≥ 苯甲酰基 < 乙氧羰基 < 二乙氧基甲基 < 三甲基硅基 < 对甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1213

文献信息

• Artificial Enzymes with Thiazolium and Imidazolium Coenzyme Mimics
  作者：Huanyu Zhao、Frank W. Foss、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/ja804577q

  日期：2008.9.24

  Hydrophobic thiazolium and imidazolium coenzyme mimics in the presence of modified-polyethylenimine enzyme mimics catalyze the benzoin condensation 2300-3300 times faster than the coenzyme mimics alone. Polycationic enzyme mimics provide not only a hydrophobic binding domain for coenzyme and substrate, but also electrostatic stabilization of anionic species that arise along the reaction pathway of

  在改性聚乙烯亚胺酶模拟物存在下，疏水性噻唑鎓和咪唑鎓辅酶模拟物催化安息香缩合反应比单独的辅酶模拟物快 2300-3300 倍。聚阳离子酶模拟物不仅为辅酶和底物提供疏水结合域，而且还为沿安息香缩合反应途径产生的阴离子物质提供静电稳定。
• KAMIJO, TETSUHIDE;YAMAMOTO, RYOJI;HARADA, HIROMU;IIZUKA, KINJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 4, 1213-1221
  作者：KAMIJO, TETSUHIDE、YAMAMOTO, RYOJI、HARADA, HIROMU、IIZUKA, KINJI

  DOI：——

  日期：——