2-[(2′,4′,6′-trimethoxyphenyl)methyl]naphthalen-1-ol | 109380-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(2′,4′,6′-trimethoxyphenyl)methyl]naphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl]naphthalen-1-ol
• CAS: 109380-97-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: ORPILJGXZNMMCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 1-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-4-(triethylsilyl)-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 在 ferric(III) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到2-[(2′,4′,6′-trimethoxyphenyl)methyl]naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的邻和/或对萘醌甲基甲烷合成联芳基甲烷和熔融杂环芳烃

  摘要：

  邻-和/或对-萘醌甲基化物（NQMs）可通过在1-氨基甲氧基-1,4-甲氧基-1,4-环氧-1,4-二氢萘衍生物的开环作用下的1-（甲硅烷氧基甲基）-1,4-环氧-1,4-二氢萘衍生物的开环来选择性地制备。基材。将4-烷基或甲硅烷基取代的1-（甲硅烷氧基甲基）-1,4-环氧-1,4-二氢萘转化为邻-NQM（1-萘醌-2-甲基），然后进行弗里德尔-克拉夫特工艺1,4 -α，β-不饱和羰基部分的加成得到2-苄基-1-萘酚，作为联芳基甲烷，和[4 + 2]-环加成与二烯亲和剂，得到稠合的杂环芳烃。同时，可通过Friedel-Crafts 1,6-加成p的方法将4-未取代的1-（甲硅烷氧基甲基）-1,4-环氧-1,4-二氢萘转化为相应的4-苄基-1-萘酚。-NQM（1-萘醌-4-甲基化物）是通过1,4-环氧部分的位点选择性开环生成的。此外，将4-（甲硅烷氧基甲基）-（1,4-双（甲硅烷氧基甲基））-1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00434