(E,4R)-4-(methoxymethoxy)hept-2-en-6-yn-1-ol | 1197419-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,4R)-4-(methoxymethoxy)hept-2-en-6-yn-1-ol
• CAS: 1197419-40-1
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: XVTLWEKQJQEAHK-OTQAPUNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,4R)-4-(methoxymethoxy)hept-2-en-6-yn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到[(2S,3S)-3-[(1R)-1-(methoxymethoxy)but-3-ynyl]oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  第一个立体选择性合成Synargentolide A和修订绝对立体化学

  摘要：

  从Syncolostemon argenteus分离出的香根草素A的第一个立体选择性全合成已使用Sharpless不对称环氧化和交叉复分解反应为关键步骤，从市售（R）-苄基缩水甘油醚中获得。比较合成的和天然存在的同化内酯A的光谱数据，天然同化内酯A的C4'和C6'-立体中心被分配了校正的反关系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.109
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E,4R)-4-(methoxymethoxy)hept-2-en-6-ynoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(E,4R)-4-(methoxymethoxy)hept-2-en-6-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  第一个立体选择性合成Synargentolide A和修订绝对立体化学

  摘要：

  从Syncolostemon argenteus分离出的香根草素A的第一个立体选择性全合成已使用Sharpless不对称环氧化和交叉复分解反应为关键步骤，从市售（R）-苄基缩水甘油醚中获得。比较合成的和天然存在的同化内酯A的光谱数据，天然同化内酯A的C4'和C6'-立体中心被分配了校正的反关系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.08.109

文献信息

• First stereoselective synthesis of synargentolide A and revision of absolute stereochemistry
  作者：Gowravaram Sabitha、Peddabuddi Gopal、C. Nagendra Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.109

  日期：2009.11

  The first stereoselective total synthesis of synargentolide A isolated from Syncolostemon argenteus has been achieved from commercially available (R)-benzyl glycidyl ether using Sharpless asymmetric epoxidation and cross-metathesis reactions as the key steps. Comparing the spectral data of the synthesized and naturally occurring synargentolide A, the C4′ and C6′- stereogenic centers of the natural

  从Syncolostemon argenteus分离出的香根草素A的第一个立体选择性全合成已使用Sharpless不对称环氧化和交叉复分解反应为关键步骤，从市售（R）-苄基缩水甘油醚中获得。比较合成的和天然存在的同化内酯A的光谱数据，天然同化内酯A的C4'和C6'-立体中心被分配了校正的反关系。