3-甲基-2-(甲硫基)-6-苯基-4(3H)-嘧啶酮 | 74303-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-甲基-2-(甲硫基)-6-苯基-4(3H)-嘧啶酮
• 中文别名: 1,2-环丁二甲醇,3,3-二乙氧基-,反-(9CI)
• 英文名称: 2-(methylthio)-3-methyl-6-phenyl-4-pyrimidinone
• 英文别名: 3-methyl-2-(methylsulfanyl)-6-phenylpyrimidin-4(3H)-one；3-methyl-2-(methylthio)-6-phenyl-4(3H)-Pyrimidinone；3-methyl-2-methylsulfanyl-6-phenylpyrimidin-4-one
• CAS: 74303-68-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS
• 分子量: 232.306
• InChiKey: PCZRLUJUGWVYHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-(甲硫基)-6-苯基-4(3H)-嘧啶酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有抗抑郁活性的新型糖原合成酶激酶-3β抑制剂的合成嘧啶丁4-1吡嗪环基酰胺。

  摘要：

  新型嘧啶-4-酮衍生物已通过EDC偶联合成，并被评估为糖原合酶激酶-3β（GSK- 3β）抑制剂。在所有的合成的化合物，化合物5 - （3-甲基-6-苯基-2-（哌嗪-1-基）-3,4-二氢嘧啶-4-酮）表现出对GSK-3的最有效的抑制活性β与IC 50的74 n m值。进行分子对接研究以阐明与目标化合物的结合模式，以及涉及氢键形成为Val-135到GSK-3的活性位点的关键相互作用β进行了观察。此外，对合成的化合物进行体内处理其抗抑郁活性的评价，和化合物5示出GSK-3的最高抑制β还发现当用氟西汀，一种已知的抗抑郁药相比显著降低不动性的持续时间在50毫克/公斤。我们的研究结果表明，复合5可以作为GSK-3抑制剂的设计和发展的宝贵模板β具有抗抑郁作用。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12710
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-甲基-2-(甲硫基)-6-苯基-4(3H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  具有抗抑郁活性的新型糖原合成酶激酶-3β抑制剂的合成嘧啶丁4-1吡嗪环基酰胺。

  摘要：

  新型嘧啶-4-酮衍生物已通过EDC偶联合成，并被评估为糖原合酶激酶-3β（GSK- 3β）抑制剂。在所有的合成的化合物，化合物5 - （3-甲基-6-苯基-2-（哌嗪-1-基）-3,4-二氢嘧啶-4-酮）表现出对GSK-3的最有效的抑制活性β与IC 50的74 n m值。进行分子对接研究以阐明与目标化合物的结合模式，以及涉及氢键形成为Val-135到GSK-3的活性位点的关键相互作用β进行了观察。此外，对合成的化合物进行体内处理其抗抑郁活性的评价，和化合物5示出GSK-3的最高抑制β还发现当用氟西汀，一种已知的抗抑郁药相比显著降低不动性的持续时间在50毫克/公斤。我们的研究结果表明，复合5可以作为GSK-3抑制剂的设计和发展的宝贵模板β具有抗抑郁作用。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12710

文献信息

• Highly Regioselective Synthesis of 3,6-Disubstituted 2-(Methylsulfanyl)pyrimidin-4(3H)-ones
  作者：Nilo Zanatta、Josiane dos Santos、Alessandra da Silveira、Laura Souza、Marcio Lobo、Helio Bonacorso、Marcos Martins

  DOI：10.1055/s-0035-1560470

  日期：——

  2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4(3H)-ones, in which the 6-substituents are methyl or aryl groups and the 3-substituents are alkyl, allyl, phenyl, benzyl, or 2-phenylethyl groups. The products are obtained in good yields by cyclocondensation of the appropriate 4-substituted 4-methoxy-1,1,1-trichloroalk-3-en-2-ones with nonsymmetric 1-substituted 2-methylisothiourea sulfates under mild basic conditions. This study reports

  摘要 这项研究报告了3,6-二取代的2-（甲基硫烷基）嘧啶-4（3 H）-新系列的简单且高度区域选择性的合成，其中6-取代基为甲基或芳基，而3-取代基是烷基，烯丙基，苯基，苄基或2-苯乙基。通过将适当的4-取代的4-取代的4-甲氧基-1,1,1-三氯代烷-3-烯-2-酮与不对称的1-取代的2-甲基异硫脲硫酸盐在温和的碱性条件下进行环缩，可以以高收率获得产物。 这项研究报告了3,6-二取代的2-（甲基硫烷基）嘧啶-4（3 H）-新系列的简单且高度区域选择性的合成，其中6-取代基为甲基或芳基，而3-取代基是烷基，烯丙基，苯基，苄基或2-苯乙基。通过将适当的4-取代的4-取代的4-甲氧基-1,1,1-三氯代烷-3-烯-2-酮与不对称的1-取代的2-甲基异硫脲硫酸盐在温和的碱性条件下进行环缩，可以以高收率获得产物。
• Pyrimidinones. 3. N-Substituted 6-phenylpyrimidinones and pyrimidinediones with diuretic/hypotensive and antiinflammatory activity
  作者：Harvey I. Skulnick、James H. Ludens、Michael G. Wendling、E. Myles Glenn、Norman A. Rohloff、Robert J. Smith、Wendell Wierenga

  DOI：10.1021/jm00158a030

  日期：1986.8

  In an extensive analysis of the antiviral and interferon-induction structure-activity relationship of 6-arylpyrimidinones we found that modifications at positions 1-4 of the pyrimidine ring resulted in a loss of activity. However, we uncovered interesting hypotensive and antiinflammatory activity with a series of N-substituted analogues, the results of which we report herein.
• SKULNICK H. I.; LUDENS J. H.; WENDLING M. G.; GLENN E. M.; ROHLOFF N. A.;+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 8, 1499-1504
  作者：SKULNICK H. I.、 LUDENS J. H.、 WENDLING M. G.、 GLENN E. M.、 ROHLOFF N. A.、+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel Pyrimidin-4-One Bearing Piperazine Ring-Based Amides as Glycogen Synthase Kinase-3<i>β</i>Inhibitors with Antidepressant Activity
  作者：Imran Khan、Mushtaq A. Tantray、Hinna Hamid、Mohammad Sarwar Alam、Abul Kalam、Faraz Shaikh、Anamik Shah、Firasat Hussain

  DOI：10.1111/cbdd.12710

  日期：2016.5

  Novel pyrimidin‐4‐one derivatives have been synthesized using EDC coupling and evaluated as glycogen synthase kinase‐3β (GSK‐3β) inhibitors. Among all the synthesized compounds, compound 5 (3‐methyl‐6‐phenyl‐2‐(piperazin‐1‐yl)‐3,4‐dihydropyrimidin‐4‐one) exhibited the most potent inhibitory activity against GSK‐3β with IC50 value of 74 nm. The molecular docking studies were performed to elucidate the

  新型嘧啶-4-酮衍生物已通过EDC偶联合成，并被评估为糖原合酶激酶-3β（GSK- 3β）抑制剂。在所有的合成的化合物，化合物5 - （3-甲基-6-苯基-2-（哌嗪-1-基）-3,4-二氢嘧啶-4-酮）表现出对GSK-3的最有效的抑制活性β与IC 50的74 n m值。进行分子对接研究以阐明与目标化合物的结合模式，以及涉及氢键形成为Val-135到GSK-3的活性位点的关键相互作用β进行了观察。此外，对合成的化合物进行体内处理其抗抑郁活性的评价，和化合物5示出GSK-3的最高抑制β还发现当用氟西汀，一种已知的抗抑郁药相比显著降低不动性的持续时间在50毫克/公斤。我们的研究结果表明，复合5可以作为GSK-3抑制剂的设计和发展的宝贵模板β具有抗抑郁作用。