(4aS,5R,6S,8aS)-8,8a-dihydrobakankosin | 123362-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,5R,6S,8aS)-8,8a-dihydrobakankosin
• CAS: 123362-31-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₈
• 分子量: 359.376
• InChiKey: QDRNDDRVZJCCTF-SVPUSWPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.29
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  137.71
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5R,6S)-N-benzylbakankosin 在 ammonium chloride 、 sodium 作用下， 生成 (4aS,5R,6S,8aS)-8,8a-dihydrobakankosin
  参考文献：
  名称：

  从仲皂甙合成单萜生物碱bakankosin。

  摘要：

  用硼氢化钠还原secologanin 1a，然后进行酰化，得到86％的苦味苷四乙酸酯4，通过用三甲基甲硅烷基碘化物处理，水解并以92％的产率加入重氮甲烷将其转化为8-碘甲基酯5c。5c与叠氮化钠的反应得到65％的8-叠氮基甲基酯5d，其在溶剂化后用1，3-丙二酚还原以得到巴坎考辛2a，产率为80％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80097-3