(3aS,5aS,5bR,7aR,11aS,11bS,13aR)-3-Hydroxy-3,11a-dimethyl-hexadecahydro-2-oxa-pentaleno[1,6a-a]phenanthren-1-one | 79399-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,5aS,5bR,7aR,11aS,11bS,13aR)-3-Hydroxy-3,11a-dimethyl-hexadecahydro-2-oxa-pentaleno[1,6a-a]phenanthren-1-one
• CAS: 79399-86-3
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: SGBHTYDFZQYEBC-IYCMMPEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-oxy N-demethyl (5α) conenine-20(N) 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到(3aS,5aS,5bR,7aR,11aS,11bS,13aR)-3-Hydroxy-3,11a-dimethyl-hexadecahydro-2-oxa-pentaleno[1,6a-a]phenanthren-1-one
  参考文献：
  名称：

  行动德濠oxygénée和de l'acide p -nitroperbenzoïque河畔德亚胺，德oxazirannes和des硝cycliquesstéroïdiques派生德拉conanine

  摘要：

  过氧化氢和过酸与吡咯烷亚胺，恶唑烷和甾体系列的硝酮反应，生成α-羟基硝化硝酮，α-过氧亚胺，羟基内酯或异羟肟酸。显示了两种氧化剂的反应性之间的类比和差异。因此，相比之下，过酸既氧化了氮酮，也氧化了氧氮丙啶，而氧化氮的过氧化氢则使氧氮丙啶脱氧。根据所形成的带有氢过氧化物或过酸酯基团的中间体的结构，也会出现差异。在后一种情况下，较好的离去基团的存在可改变对α-羟基化的硝酮或亚胺的反应过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92092-7