4-[3,3-diethoxyyprop-1-en-1-yl]benzaldehyde | 127921-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[3,3-diethoxyyprop-1-en-1-yl]benzaldehyde
• 英文别名: 4-[(E)-3,3-diethoxyprop-1-enyl]benzaldehyde
• CAS: 127921-70-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: QXSUDSBYIULLPW-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3,3-diethoxyyprop-1-en-1-yl]benzaldehyde 在 盐酸 作用下， 反应 0.17h， 以31%的产率得到(E)-4-(3-oxoprop-1-en-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  肟衍生的palladacycle催化的丙烯醛乙缩醛的化学选择性Heck芳基化反应

  摘要：

  甲二聚4-羟基苯乙酮肟衍生钯化合物已被用作一种非常有效的预催化剂用于通过反应条件的适当选择丙烯醛缩二乙醇，得到任一肉桂醛衍生物或3- arylpropanoate酯的化学选择性芳基化。肉桂醛衍生物的合成可以通过丙烯醛缩二乙醇与碘，在溴-或氯代芳烃的Heck反应进行Ñ，Ñ用k二甲基乙酰胺（DMA）2 CO 3作为在120℃下和四-碱Ñ-醋酸丁丁基铵（TBAA）和氯化钾作为添加剂，然后进行酸处理。对于3-芳基丙酸酯，相应的丙烯醛二乙缩醛与碘芳烃的芳基化反应可以在90°C的DMA水溶液中使用（二（己基己基）甲胺）碱进行，而溴芳烃的反应则必须在120°C的条件下使用四芳基进行。 -溴化正丁基铵（TBAB）作为添加剂。或者，该过程可以在微波辐射下进行。与乙酸钯（II）相比，这些偶联以高收率和较低的催化剂负载量发生，并且反应时间较短且丙烯醛二乙基缩醛过量的发生率较低。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.059
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 、 对溴苯甲醛 在 palladium diacetate potassium chloride 、 四丁基醋酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-[3,3-diethoxyyprop-1-en-1-yl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从丙烯醛二乙缩醛和芳基碘化物和溴化物中钯的催化高效合成肉桂醛。

  摘要：

  芳基碘化物和溴化物与丙烯醛二乙缩醛在Pd（OAc）（2），（n）（）Bu（4）NOAc，K（2）CO（3），KCl和DMF存在下的反应，于90直至乙缩醛消失，然后向粗制反应混合物中加入2 N HCl，可以得到高至高收率的肉桂醛。芳基卤化物中可耐受多种官能团，包括醚，醛，酮，酯，二烷基氨基，腈基和硝基。靠近氧化加成位点的取代基的存在不妨碍反应。

  DOI：

  10.1021/ol034071p

文献信息

• Synthesis, characterization and primary evaluation of the synthetic efficiency of supported vinyltins and allyltins
  作者：Gaelle Kerric、Erwan Le Grognec、Valérie Fargeas、Françoise Zammattio、Jean-Paul Quintard、Monique Biesemans、Rudolph Willem

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.01.038

  日期：2010.5

  hydrostannylation of alkynes, transmetallation of a tin halide with organomagnesium or organozinc reagents, and substitution of an allyl halide by a supported stannylanion or SN2′ substitution of a supported β-stannylacrolein acetal by cyanocopper reagents in the presence of boron trifluoride etherate. The insoluble grafted organotin reagents were analysed by HRMAS NMR, allowing an unambiguous assignment of their

  接枝到不溶性交联聚苯乙烯基质上的负载乙烯基素和烯丙基锡的制备方法通常是溶液中使用的方法，例如炔烃的加氢锡烷基化反应，卤化锡与有机镁或有机锌试剂的金属转移反应，以及卤化烯丙基卤被负载的锡兰宁或S取代。 。ñ在三氟化硼醚化物的存在下，用氰铜试剂将负载的β-斯坦丙烯醛缩醛的2'取代。通过HRMAS NMR分析了不溶的接枝有机锡试剂，可以明确分配其异构体分布或鉴定副产物。与三丁基锡类似物相比，当它们参与Stille交叉偶联反应（乙烯基锡）或在醛上（烯丙基醛）时，这些负载的试剂表现出相似的反应性和相似的立体选择性，具有防止锡残留物污染的优点。
• PARRAIN, JEAN-LUC;DUCHENE, ALAIN;QUINTARD, JEAN-PAUL, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 187-189
  作者：PARRAIN, JEAN-LUC、DUCHENE, ALAIN、QUINTARD, JEAN-PAUL

  DOI：——

  日期：——