(E)-4-(3-oxoprop-1-en-1-yl)benzaldehyde | 92720-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-4-(3-oxoprop-1-en-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: (E)-p-formylcinnamaldehyde；4-formylcinnamaldehyde；p-formylcinnamaldehyde；4-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]benzaldehyde
• CAS: 92720-03-1
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: WHSPGZWAAVLRFR-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-oxoprop-1-en-1-yl)benzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 、 cobalt acetylacetonate 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-cyanomethoxymethyl-4-(3,3-dimethoxypropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Activation of Acetals, Aldehydes, and Imines toward Silylated Nucleophiles by the Combined Use of Catalytic Amounts of [Rh(COD)Cl]₂and TMS-CN under Almost Neutral Conditions

  摘要：

  在[Rh(COD)Cl]2、Co(acac)2或NiCl2等过渡金属化合物的催化量存在下，三甲基硅基氰与缩醛顺利反应，以良好的产率生成α-甲氧基腈。在[Rh(COD)Cl]2和TMS-CN的催化量共存下，硅基烯醇醚或烯酮硅基缩醛与缩醛、醛或亚胺反应，在近乎中性的条件下以良好的产率生成相应的偶联产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3122
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 4-hydroxyacetophenone oxime-derived palladacycle catalyst 盐酸 、 potassium chloride 、 四丁基醋酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (E)-4-(3-oxoprop-1-en-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  肟衍生的palladacycle催化的丙烯醛乙缩醛的化学选择性Heck芳基化反应

  摘要：

  甲二聚4-羟基苯乙酮肟衍生钯化合物已被用作一种非常有效的预催化剂用于通过反应条件的适当选择丙烯醛缩二乙醇，得到任一肉桂醛衍生物或3- arylpropanoate酯的化学选择性芳基化。肉桂醛衍生物的合成可以通过丙烯醛缩二乙醇与碘，在溴-或氯代芳烃的Heck反应进行Ñ，Ñ用k二甲基乙酰胺（DMA）2 CO 3作为在120℃下和四-碱Ñ-醋酸丁丁基铵（TBAA）和氯化钾作为添加剂，然后进行酸处理。对于3-芳基丙酸酯，相应的丙烯醛二乙缩醛与碘芳烃的芳基化反应可以在90°C的DMA水溶液中使用（二（己基己基）甲胺）碱进行，而溴芳烃的反应则必须在120°C的条件下使用四芳基进行。 -溴化正丁基铵（TBAB）作为添加剂。或者，该过程可以在微波辐射下进行。与乙酸钯（II）相比，这些偶联以高收率和较低的催化剂负载量发生，并且反应时间较短且丙烯醛二乙基缩醛过量的发生率较低。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.059

文献信息

• An Efficient Palladium-Catalyzed Synthesis of Cinnamaldehydes from Acrolein Diethyl Acetal and Aryl Iodides and Bromides
  作者：Gianfranco Battistuzzi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1021/ol034071p

  日期：2003.3.1

  The reaction of aryl iodides and bromides with acrolein diethyl acetal in the presence of Pd(OAc)(2), (n)()Bu(4)NOAc, K(2)CO(3), KCl, and DMF, at 90 degrees C until the disappearance of the acetal followed by the addition of 2 N HCl to the crude reaction mixture, affords cinnamaldehydes in good to high yields. A variety of functional groups are tolerated in the aryl halides, including ether, aldehyde

  芳基碘化物和溴化物与丙烯醛二乙缩醛在Pd（OAc）（2），（n）（）Bu（4）NOAc，K（2）CO（3），KCl和DMF存在下的反应，于90直至乙缩醛消失，然后向粗制反应混合物中加入2 N HCl，可以得到高至高收率的肉桂醛。芳基卤化物中可耐受多种官能团，包括醚，醛，酮，酯，二烷基氨基，腈基和硝基。靠近氧化加成位点的取代基的存在不妨碍反应。
• Highly-functionalized arene synthesis based on palladium on carbon-catalyzed aqueous dehydrogenation of cyclohexadienes and cyclohexenes
  作者：Naoki Yasukawa、Hiroki Yokoyama、Masahiro Masuda、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c7gc03819d

  日期：——

  Transition metal-catalyzed dehydrogenation is a clean oxidation method requiring no additional oxidants. We have accomplished a heterogeneous Pd/C-catalyzed aqueous dehydrogenation of 1,4-cyclohexadienes and cyclohexenes to give the corresponding highly-functionalized arenes. Furthermore, various arenes could be efficiently constructed in a one-pot manner via a Diels–Alder reaction and the following

  过渡金属催化的脱氢是一种清洁的氧化方法，不需要其他氧化剂。我们已经完成了Pd / C催化的1,4-环己二烯和环己烯的异水脱氢反应，得到了相应的高度官能化的芳烃。此外，可以通过Diels-Alder反应和随后的脱氢反应以一锅法高效地构建各种芳烃。
• Chemoselective Nucleophilic Functionalizations of Aromatic Aldehydes and Acetals via Pyridinium Salt Intermediates
  作者：Takahiro Kawajiri、Maho Kato、Hiroki Nakata、Ryota Goto、Shin-yo Aibara、Reiya Ohta、Hiromichi Fujioka、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02965

  日期：2019.4.5

  synthesizing the target molecules. The perfect chemoselectivity between aromatic and aliphatic aldehydes is difficult to achieve by the previous methods. The aromatic aldehyde-selective nucleophilic addition in the presence of aliphatic aldehydes was newly accomplished. Namely, the aromatic aldehyde-selective nucleophilic addition using arenes and allyl silanes proceeded in the presence of trialkylsilyl

  新型化学选择性功能化的发展可以使合成靶分子的策略多样化。用以前的方法很难达到芳族和脂族醛之间的完美化学选择性。新近完成了在脂肪族醛存在下的芳香族醛选择性亲核加成反应。即，使用芳烃和烯丙基硅烷的芳族醛选择性亲核加成在三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和2,2'-联吡啶基的存在下进行，而脂族醛完全保持不变。衍生自芳族醛的反应性吡啶鎓盐类中间体经过化学选择性亲核取代。而且，作为保护醛的芳香族缩醛可以直接转化为类似的吡啶鎓盐中间体，
• 1-Tributylstannyl-3,3-diethoxyprop-1 -ene as a d³acrolein equivalent
  作者：Jean-Luc Parrain、Alain Duchêne、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1039/p19900000187

  日期：——

  1-Tributylstannyl-3,3-diethoxyprop-1-ene has proved to be a readily available β-formylvinyl anion equivalent which under mild experimental conditions gives ready access to cinnamic skeletons and 4-oxo- or 6-oxo-α,β-enals.

  1-三丁基锡烷基-3,3-二乙氧基丙-1-烯已被证明是易于获得的β-甲酰基乙烯基阴离子当量，在温和的实验条件下，该化合物可轻松接触肉桂酸酯骨架和4-氧代或6-氧代-α，β-灌肠。
• Aromatic aldehyde-selective aldol addition with aldehyde-derived silyl enol ethers
  作者：Takahiro Kawajiri、Reiya Ohta、Hiromichi Fujioka、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c7cc08936h

  日期：——

  enolates as nucleophiles with aromatic aldehydes chemoselectively proceeded in the presence of silyl triflate and 2,2′-bipyridyl to produce β-siloxy aldehydes, while the aliphatic aldehydes were completely recovered. The unprecedented chemoselectivities depend on the reactivities of the pyridinium-type intermediates derived from the aromatic and aliphatic aldehydes.

  在三氟甲硅烷基甲硅烷基酯和2,2'-联吡啶基存在下，使用醛衍生的甲硅烷基烯醇酸酯作为亲核试剂与芳香族醛进行的醛醇缩合反应进行化学选择性生成β-甲硅烷氧基醛，而脂肪族醛则被完全回收。前所未有的化学选择性取决于衍生自芳族和脂族醛的吡啶鎓类中间体的反应性。