tert-butyl 2-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1314325-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-2-(4-methoxycarbonylphenyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-(4-methoxycarbonylphenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1314325-24-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: WIAPYPPGIDQQPV-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲酸甲酯 、 1-Boc-四氢吡咯 在 C₁₃H₂₆N₂ 、 仲丁基锂 、 (1R,5S,11aS)-3-methyldecahydro-1H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocine 、 zinc(II) chloride 、 palladium diacetate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 环己烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl 2-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 tert-butyl 2-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N -Boc吡咯烷的对映选择性，钯催化的α-芳基化：原位反应红外光谱监测，范围和合成应用

  摘要：

  已对N - Boc吡咯烷的对映选择性Pd催化的α-芳基化进行了全面研究。该方案包括在-78°C的条件下在TBME或Et 2 O中使用s -BuLi /（-）-天冬氨酸对N -Boc吡咯烷进行质子化，ZnCl 2的金属转移和使用Pd（OAc）2，t -Bu 3 P的Negishi偶联-HBF 4和芳基溴化物。本文报告了一些新功能，包括原位反应红外光谱监测过程；使用（-）-partaine和（+）-sparteine代理访问具有相反配置的产品；催化不对称锂化-Negishi偶联反应的发展；扩展到广泛的杂芳族溴化物；（R）-crispine A，（S）-尼古丁和（S）-SIB-1508Y通过短合成路线的全合成；以及使用乙烯基溴的N -Boc吡咯烷的α-乙烯基化的例子，其示例为天然存在的（+）-maackiamine的全合成（因此将其构型确定为（R））。以这种方式，描述了该方法的全部范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo2011347

文献信息

• Direct Transformation of Esters into Heterocyclic Fluorophores
  作者：Christian Fischer、Christof Sparr

  DOI：10.1002/anie.201711296

  日期：2018.2.23

  the manifold use of heterocyclic fluorophores, only a fraction of the desired dye diversity can be accessed by contemporary synthetic approaches. Herein, we describe a modular method that converts various carboxylic acid esters directly into a broad spectrum of heteroanthrylium fluorophores. The double addition of heteroatom‐bridged 1,5‐bifunctional organomagnesium reagents to esters leads to the formation

  尽管广泛使用杂环荧光团，但是当代合成方法只能获得所需染料多样性的一小部分。在这里，我们描述了一种模块化的方法，可以将各种羧酸酯直接转换成广谱的杂蒽基荧光团。在酯上双重添加杂原子桥接的1,5-双功能有机镁试剂会导致在酸性脱水条件下形成a啶，x吨和SiR荧光团。这种一步合成方法使有机光氧化还原催化剂可以与镍和适合荧光增强的染料进行双重催化。