(2S,3S)-7-hydroxy-3-α-L-rhamnopyranosyloxyflavanone | 905564-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S,3S)-7-hydroxy-3-α-L-rhamnopyranosyloxyflavanone
• 英文别名: (2S,3S)-7-hydroxy-2-phenyl-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 905564-54-7
• 化学式: C₂₁H₂₂O₈
• 分子量: 402.401
• InChiKey: SFVWZBXAPKYHKU-ZPULFGEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-7-benzyloxy-3-α-L-rhamnopyranosyloxyflavanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S)-7-hydroxy-3-α-L-rhamnopyranosyloxyflavanone 、 (2R,3R)-7-hydroxy-3-α-L-rhamnopyranosyloxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  L-鼠李糖基吡喃糖基类黄酮的合成及免疫抑制活性。

  摘要：

  从不同植物中分离出来的类黄酮黄芪素具有多种生物活性。这篇论文报道了七种Astilbin类似物的合成和免疫抑制活性，这可能阐明了这些化合物的构效关系。下列糖基类黄酮，6-α-L-鼠李糖基吡喃糖基氧黄酮（20），3-α-L-鼠李糖基吡喃糖基氧黄酮（22），3-α-L-鼠李糖基吡喃糖基氧黄酮（24），3-α-L-鼠李糖基吡喃糖基氧基苯并二氢呋喃酮（26），4通过对6-羟基黄烷酮（6-羟基黄烷酮（ 1），3-羟基黄酮（2），3-羟基黄酮（5），3-羟基苯并二氢吡喃酮（8），4-苯并甲醇（9），7-苄氧基-3-羟基黄酮（12），4' -苄氧基-3-羟基黄酮（15）。其中，化合物5、8、12和15分别由黄烷酮（3），4-苯并二氢吡喃酮（6），7-羟基黄酮（10）和4'-羟基黄酮（13）合成。类似于曲霉菌素（4），化合物22、24、26、30和32分别显着抑制了单混合淋巴细胞反应（sMLR），并增强了从

  DOI：

  10.1039/b604521a