4-chloromophenyl 4'-methylphenyl disulfide | 65264-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloromophenyl 4'-methylphenyl disulfide
• 英文别名: 4-methylphenyl 4-chlorophenyl disulfide；1-(4-chlorophenyl)-2-p-tolyldisulfane；(p-Nitro-phenyl)-p-tolyl-disulfid；1-Chloro-4-[(4-methylphenyl)disulfanyl]benzene
• CAS: 65264-00-8
• 化学式: C₁₃H₁₁ClS₂
• 分子量: 266.815
• InChiKey: SFECBIMUZPGDAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  361.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloromophenyl 4'-methylphenyl disulfide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-[(4-chlorophenyl)thio]-1-phenyl-2-tosylethanone
  参考文献：
  名称：

  β-碘乙烯基砜的空前反应性：β-酮基砜和β-酮基硫砜的高效合成

  摘要：

  据报道，在NaOAc存在下，β-碘乙烯基砜具有前所未有的反应活性。在DMF中存在NaOAc的情况下，开发了一种新的（E）-β-碘乙烯基砜与硫代磺酸盐的氧化双官能团化方法，以中等至高收率获得各种β-酮硫代砜。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900676
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4-chloromophenyl 4'-methylphenyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  FACILE REDUCTION OF SULFINIC ACID TO DISULFIDE WITH THIOL AND CHLOROTRIMETHYLSILANE

  摘要：

  研究发现，磺酸在常温下与硫醇和氯三甲基硅烷的混合物反应时可以定量地还原为相应的二硫化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1193
• 作为试剂：
  描述：

  在 重水 、 4-chloromophenyl 4'-methylphenyl disulfide 、 四丁基磷酸氢铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  同位素分馏作为光驱动 C-H 键交换反应的机理探针

  摘要：

  在这里，我们报告了一个诊断框架，用于阐明基于氢/氘（H/D）分馏的基于光氧化还原的氢同位素交换（HIE）反应的机制。传统的热 HIE 方法通常通过共享共同过渡态的可逆键断裂和键重组步骤进行。然而，光驱动 HIE 反应中的键断裂和键重组可以通过多个非简并的基本步骤组进行，从而使机械分析和随之而来的优化工作变得复杂。基于平衡同位素效应的经典处理，这里提出的分馏方法通过比较氘结合到底物中可交换 C-H 键的程度相对于溶剂储层的 H/D 同位素比。我们表明，分馏程度对交换过程的机制敏感，并提供了区分同位素交换简并和非简并机制的方法。在模型系统中，分馏方法隐含的机制与热化学考虑因素预测的机制一致。然后，我们采用该方法来研究 HIE 反应，其机制在热力学基础上并不明确。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11212

文献信息

• Unsymmetrical disulfide and sulfenamide synthesis via reactions of thiosulfonates with thiols or amines
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.047

  日期：2017.4

  The reactivity of thiosulfonates with nucleophilic reagents was investigated. When reactions of thiosulfonates with thiols were performed, unsymmetrical disulfides were obtained in excellent yields. This procedure could employ numerous aryl or alkyl thiols. On the other hand, reactions of thiosulfonates with amines proceeded in the presence of a copper catalyst. The procedure was performed efficiently

  研究了硫代磺酸盐与亲核试剂的反应性。当进行硫代磺酸盐与硫醇的反应时，以优异的产率获得了不对称的二硫化物。该程序可以使用多种芳基或烷基硫醇。另一方面，硫代磺酸盐与胺的反应在铜催化剂的存在下进行。该过程在空气中有效进行，得到相应的亚磺酰胺。
• 4′-Nitroarenesulphenanilides: Their use in the synthesis of unsymmetrical disulphides
  作者：L. Benati、P.C. Montevecchi、P. Spagnolo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84361-0

  日期：1986.1

  The reaction of 4′-nitroarenesulphenanilides with thiols in the presence of boron trifluoride etherate can provide an effective route to unsymmetrical disulphides.

  在三氟化硼醚化物的存在下，4'-硝基芳烃磺酰苯胺与硫醇的反应可提供一种有效的途径，以制取不对称的二硫化物。
• Stereoselective Synthesis of Alkenyl Silanes, Sulfones, Phosphine Oxides, and Nitroolefins by Radical C–S Bond Cleavage of Arylalkenyl Sulfides
  作者：Ya-mei Lin、Guo-ping Lu、Rong-kang Wang、Wen-bin Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00126

  日期：2017.3.3

  has been introduced for the C–S bond activation of arylalkenyl sulfides. The protocol provides an efficient approach for the generation of various alkenes including alkenyl silanes, sulfones, phosphine oxides, and nitroolefins. In most cases, these radical substitutions are performed under metal-free conditions with stereospecificity.

  引入了自由基介导的方法来活化芳基烯基硫醚的C–S键。该协议为生成各种烯烃（包括烯基硅烷，砜，氧化膦和硝基烯烃）提供了一种有效的方法。在大多数情况下，这些自由基取代是在无金属的立体定向条件下进行的。
• N -Trifluoroacetyl arenesulfenamides, effective precursors for synthesis of unsymmetrical disulfides and sulfenamides
  作者：Ming Bao、Masao Shimizu

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.080

  日期：2003.11

  unsymmetrical disulfides (4) and sulfenamides (5). Reactions of 3 with a variety of aromatic thiols at room temperature were generally complete within 5 min and gave unsymmetrical diaryl disulfides in high yields. Aralkyl disulfides were isolated in high yields from the reaction of 3 with aliphatic thiols. The nucleophilic substitution reactions of 3 with amines proceeded smoothly and provided N-substituted

  N-三氟乙酰基芳烃亚磺酰胺（3）是合成不对称二硫化物（4）和亚磺酰胺（5）的有效前体。的反应3与多种在室温下芳族硫醇的是在5分钟内完成通常和以高收率得到二芳基不对称二硫化物。从3与脂族硫醇的反应中高收率分离出芳烷基二硫化物。3与胺的亲核取代反应进展顺利，并以良好至极好的收率提供了N-取代的次磺酰胺。
• Anodic oxidation of dialkyl and diaryl dithioacetals
  作者：Jean Gourcy、Patrick Martigny、Jacques Simonet、Georges Jeminet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92089-7

  日期：1981.1

  The mechanism of the anodic oxidation of dithioacetals is discussed, taking into account new results concerning both mixed electrolyses and oxidations in super-dried solvents. In the case of the oxidation of aryldithioacetals, the formation of the -S-S- linkage is involved with a bond cleavage followed by a dimerisation. On the other hand, in the case of aliphatic starting materials the mechanism looks

  考虑到有关混合电解和超干溶剂中氧化的新结果，讨论了二硫缩醛的阳极氧化机理。在芳基二硫缩醛的氧化的情况下，-SS-键的形成涉及键裂解，然后二聚化。另一方面，在脂族原料的情况下，该机理看起来与亲核中间体清除的双亲性中间体的存在更加一致。