(3aR,7aR)-3a-[(S)-2-Benzyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-butyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-one | 314242-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,7aR)-3a-[(S)-2-Benzyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-butyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-one
• CAS: 314242-44-9
• 化学式: C₃₇H₄₈O₅Si
• 分子量: 600.871
• InChiKey: MCWJHKJHSVPTGQ-HTVAGRJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aR)-3a-[(S)-2-Benzyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-butyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氯甲酸烯丙酯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 以82%的产率得到(3aR,7aR)-3a-[(S)-2-Benzyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-butyl]-2,2-dimethyl-7,7a-dihydro-3aH-benzo[1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  水霉素的合成研究。第2部分：AB环片段的合成

  摘要：

  通过将烯丙基溴化锌立体选择性加成到酮3a中，可以高效合成高度氧官能化的环己烯酮2（用于水霉素的AB环片段），而酮3a则可以从光学纯的环己烷1,2,3-三醇衍生物5中获得。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01479-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(3aS,4S,7aR)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-3a-yl]-2-methyl-pent-4-en-2-ol 在 咪唑 、 草酰氯 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (3aR,7aR)-3a-[(S)-2-Benzyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-butyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  水霉素的合成研究。第2部分：AB环片段的合成

  摘要：

  通过将烯丙基溴化锌立体选择性加成到酮3a中，可以高效合成高度氧官能化的环己烯酮2（用于水霉素的AB环片段），而酮3a则可以从光学纯的环己烷1,2,3-三醇衍生物5中获得。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01479-9

文献信息

• Total Synthesis of Antitumor Antibiotic Derhodinosylurdamycin A
  作者：Hem Raj Khatri、Hai Nguyen、James K. Dunaway、Jianglong Zhu

  DOI：10.1002/chem.201502113

  日期：2015.9.21

  The first total synthesis of derhodinosylurdamycin A, an angucycline antitumor antibiotic, has been described. The synthesis features a Hauser annulation followed by pinacol coupling to construct the tetracyclic angular aglycon, a Stille coupling of glycal stannane and tetracyclic aryliodide followed by stereoselective reduction to afford the 2‐deoxy β‐C‐arylglycoside, and a late‐stage stereoselective

  已经描述了金刚霉素抗肿瘤抗生素derhodinosylurdamycin A的第一个全合成。合成的特征是豪瑟环合，然后频哪醇偶联，以构建四环角糖苷配基；糖锡烷和四环芳基碘的斯蒂尔偶联，然后进行立体选择性还原，得到2-脱氧β-C-芳基糖苷；以及后期的立体选择性糖基化反应该合成策略应适合于化学合成具有不同2-脱氧糖亚基的derhodinosylurdamycin A类似物的化学合成，以进行结构和活性关系研究。