(1R,2R)-2-{[(1R)-1-苯基乙基]氨基}环己醇 | 98462-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,2R)-2-{[(1R)-1-苯基乙基]氨基}环己醇
• 中文别名: (1R,2R)-2-(((R)-1-苯乙基)氨基)环己醇
• 英文名称: (1R,2R)-trans-2-[(R)-(α-methylbenzyl)amino]cyclohexanol
• 英文别名: (1R,2R)-2-[(R)-α-methylbenzylamino]cyclohexanol；(1R,2R)-trans-2-((1R)-1-phenylethylamino)-cyclohexanol；(1R,2R)-2-((R)-1-phenylethylamino)cyclohexanol；(1R,2R)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]cyclohexan-1-ol
• CAS: 98462-58-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: NYCFBNYPXMBDES-MRVWCRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-{[(1R)-1-苯基乙基]氨基}环己醇 在 palladium on activated charcoal 、 ammonium formate 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(R)-1-((1R,2R)-2-Hydroxy-cyclohexylcarbamoyl)-2-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-ethyl]-carbamic acid adamantan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  第二代“类肽” CCK-B受体拮抗剂：具有改善的药代动力学特征的N-（金刚烷氧羰基）-α-甲基-（R）-色氨酸衍生物（CI-1015）的鉴定和开发。

  摘要：

  我们之前已经描述了CI-988的设计和开发，CI-988是CCK-4的类肽类似物，对CCK-B受体具有出色的结合亲和力和选择性。由于其在焦虑动物模型中的抗焦虑作用，该化合物已被开发为临床候选药物。然而，在其开发过程中，已确定CI-988在啮齿动物和非啮齿动物中均具有较低的生物利用度。在临床上，进一步确定CI-988的生物利用度较差。因此，需要鉴定具有改善的药代动力学（PK）特征的类似物。生物利用度差归因于吸收不良和肝提取效率高。我们设想降低母体化合物的分子量（5，MW = 614）将导致更好的吸收。因此，我们合成了一系列类似物，其中受体结合所需的关键α-甲基色氨酸和金刚烷氧羰基部分保持完整，并且C末端经过了广泛修饰。这项SAR研究导致鉴定了三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-基[1S- [1 alpha（S *）2β]-[2-[（2-羟基环己基）氨基]- 1-（1H-吲哚-3-基甲基）

  DOI：

  10.1021/jm970065l
• 作为产物：
  描述：

  C₂₁H₂₅NO₂ 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(1R,2R)-2-{[(1R)-1-苯基乙基]氨基}环己醇
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶与羧酸的有效开环

  摘要：

  摘要 研究了在没有任何催化剂的情况下用酸有效地裂解氮丙啶。产物氨基酯的水解产生相应的氨基醇。该反应已扩展到手性环烷基氮丙啶，导致形成非对映异构体。分离后，这些非对映体分两步转化为光学纯的氨基醇。

  DOI：

  10.1080/00397910801928723

文献信息

• Experimental and Theoretical Investigations of the Stereoselective Synthesis of P-Stereogenic Phosphine Oxides
  作者：Laurent Copey、Ludivine Jean-Gérard、Eric Framery、Guillaume Pilet、Vincent Robert、Bruno Andrioletti

  DOI：10.1002/chem.201501324

  日期：2015.6.15

  3) enantioselective synthesis of phosphine oxides by cleavage of the remaining PO bond. Interestingly, the use of a PIII phosphine precursor afforded a P‐epimer oxazaphospholidine. Hence, the two enantiomeric phosphine oxides can be synthesized starting from either a PV or a PIII phosphine precursor, which constitutes a clear advantage for the stereoselective synthesis of sterically hindered phosphine oxides.

  已开发出一种有效的对映选择性策略，用于合成各种取代的氧化膦，并结合了（1 S，2 S）-2-氨基环己醇作为手性助剂的用途。该方法依赖于三个关键步骤：1）通过理论研究合理化P V的氧杂氮杂膦酸的非对映选择性。2）氧杂氮磷烷氧化物与有机金属试剂的高度非对映选择性开环是通过P原子上的构型反转发生的; 3）通过裂解剩余的PO键对映选择性合成氧化膦。有趣的是，使用P III磷化氢前体提供了一个对映体氧杂氮磷吡啶。因此，可以从P V或P III膦前体开始合成两种对映体氧化膦，这对于立体选择性合成空间受阻的氧化膦具有明显的优势。
• 2-(CYCLIC AMINO)-PYRIMIDONE DERIVATIVES
  申请人：Fukunaga Kenji

  公开号：US20090233918A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  A compound represented by the formula (I), an optically active isomer thereof, or a pharmaceutical acceptable salt thereof: wherein R 2 represents a hydrogen or the like; R 3 represents methyl group or the like; R 20 represents a halogen atom or the like; q represents an integer of 0 to 3; Z represent nitrogen atom, CH, or the like; R 4 represents hydrogen or the like; R 5 represents hydrogen or the like; R 6 represents a substituted alkyloxy and the like; p represents an integer of 0 to 3; X represents bond, CH 2 , oxygen atom, NH, or the like; any one or more of R 5 and R 6 , R 5 and R 4 , R 6 and R 4 , X and R 5 , X and R 4 , X and R 6 , and R 6 and R 6 may combine to each other to form a ring, which is used for preventive and/or therapeutic treatment of a disease caused by tau protein kinase 1 hyperactivity such as a neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer disease).

  化合物的化学式为（I），其手性异构体或药物可接受的盐：其中，R2代表氢或类似物；R3代表甲基基团或类似物；R20代表卤素原子或类似物；q表示0到3的整数；Z代表氮原子，CH或类似物；R4代表氢或类似物；R5代表氢或类似物；R6代表取代的烷氧基或类似物；p表示0到3的整数；X代表键，CH2，氧原子，NH或类似物；R5和R6，R5和R4，R6和R4，X和R5，X和R4，X和R6以及R6和R6中的任何一个或多个可以结合形成环，用于预防和/或治疗由tau蛋白激酶1过度活化引起的疾病，例如神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）。
• 2-(cyclic amino)-pyrimidone derivatives as TPK1 inhibitors
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2423207A2

  公开（公告）日：2012-02-29

  A compound represented by the formula (I), an optically active isomer thereof, or a pharmaceutical acceptable salt thereof: wherein R2 represents a hydrogen or the like; R3 represents methyl group or the like; R20 represents a halogen atom or the like; q represents an integer of 0 to 3; Z represent nitrogen atom, CH, or the like; R4 represents hydrogen or the like; R5 represents hydrogen or the like; R6 represents a substituted alkyloxy and the like; p represents an integer of 0 to 3; X represents bond, CH2, oxygen atom, NH, or the like; any one or more of R5 and R6, R5 and R4, R6 and R4, X and R5, X and R4, X and R6, and R3 and R6 may combine to each other to form a ring, which is used for preventive and/or therapeutic treatment of a disease caused by tau protein kinase 1 hyperactivity such as a neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer disease).

  式 (I) 所代表的化合物、其光学活性异构体或其药用盐： 其中 R2 代表氢或类似物；R3 代表甲基或类似物；R20 代表卤原子或类似物；q 代表 0 至 3 的整数；Z 代表氮原子、CH 或类似物；R4 代表氢或类似物；R5 代表氢或类似物；R6 代表取代的烷氧基或类似物；p 代表 0 至 3 的整数；X代表键、CH2、氧原子、NH或类似物；R5和R6、R5和R4、R6和R4、X和R5、X和R4、X和R6、R3和R6中的任意一个或多个可相互结合形成环，用于预防和/或治疗由tau蛋白激酶1亢进引起的疾病，如神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）。如阿尔茨海默病）。
• WO2007/119463
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Cycloalkanediamine derivatives as novel blood coagulation factor Xa inhibitors
  作者：Tsutomu Nagata、Toshiharu Yoshino、Noriyasu Haginoya、Kenji Yoshikawa、Yumiko Isobe、Taketoshi Furugohri、Hideyuki Kanno

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.068

  日期：2007.8

  This paper describes the synthesis of orally available potent fXa inhibitors 2 and 3 by modification of tile piperazine part of lead compound 1. Carbonyl derivative 3 showed potent fXa activity but not sulfonyl derivative 2. Among the compounds synthesized, cyclohexane derivatives 3g and 3h and cycloheptane derivative 3j had potent anticoagulant activity as well as anti-fXa activity. Synthetic Study of the optical isomers of 3g demonstrated that (-)-3g had more potent activity.(c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.