dimethyl 2-(4-fluorobenzoyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1453811-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-fluorobenzoyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1453811-02-3
• 化学式: C₁₄H₁₃FO₅
• 分子量: 280.253
• InChiKey: JXYAOBGPEKVGAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以1.57 g的产率得到dimethyl 2-(4-fluorobenzoyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光催化 [2σ + 2σ] 和 [2σ + 2π] 环加成合成双环[3.1.1]庚烷和 5 或 6 元碳环

  摘要：

  我们报道了光催化用于羰基环丙烷均裂开环的应用。与以前的研究相比，我们的方法不需要金属助催化剂或强还原剂。羰基环丙烷可用于与烯烃/炔烃或双环[1.1.0]丁烷进行[2σ + 2σ]和[2σ + 2π]环化，生成环戊烷/-烯和双环[3.1.1]庚烷（ BCH）分别。BCH 是有前景的 1,2,4,5 四取代芳环生物等排体。机理研究，包括密度泛函理论计算和 DMPO 捕获实验，支持由环丙烷生成的 1,3-双自由基作为这些转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09789

文献信息

• Anodic Cyclization of Dimethyl 2-(3-Oxo-3-arylpropyl) Malonates into the Corresponding Dimethyl 2-Aroylcyclopropane-1,1-dicarboxylates
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Haruki Yamamori、Kousuke Ohashi、Masayuki Hoshi、Takashi Yoshida

  DOI：10.1055/s-0033-1339198

  日期：——

  A variety of dimethyl 2-(3-oxo-3-arylpropyl)malonates were electrooxidized in methanol, in the presence of potassium iodide and a base or a neutral salt, to give the corresponding cyclized dimethyl 2-aroylcyclopropane-1,1-dicarboxylates in moderate to good yields. The reactions were carried out under extremely mild reaction conditions, in which the optimal amount of electrolytic current varied from 2.12-2.41 F.mol(-1) depending on the substrates. The reaction presumably proceeds via a two-electron oxidation process, in which iodide ions play an important role as the electron carrier between the anode and the substrate.