5-acetoxy-10,12-dimethoxy-8-<2-(methoxymethoxy)ethyl>-4-(2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-fucofuranosyl)-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one | 155351-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 5-acetoxy-10,12-dimethoxy-8-<2-(methoxymethoxy)ethyl>-4-(2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-fucofuranosyl)-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S)-4-acetyloxy-2-[1-acetyloxy-10,12-dimethoxy-8-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-6-oxonaphtho[1,2-c]isochromen-4-yl]-5-[(1R)-1-acetyloxyethyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 155351-80-7
• 化学式: C₃₇H₄₀O₁₅
• 分子量: 724.716
• InChiKey: BUMPTLMWQCIYLJ-QDKHVMFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  817.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-10,12-dimethoxy-8-<2-(methoxymethoxy)ethyl>-4-(2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-fucofuranosyl)-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以93.5%的产率得到1-acetoxy-8-(2-hydroxyethyl)-10,12-dimethoxy-4-(2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-fucofuranosyl)-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Gilvocarcins 的全合成

  摘要：

  已完成芳基 C-糖苷类抗生素 gilvocarcin M (1a) 和 gilvocarcin V (1b) 的全合成。关键步骤包括 (1) D-fucofuranosyl acetate 27 与碘苯酚 26 的对比偶联，这是通过使用 Cp 2 HfCl 2 -AgClO 4 或相关的有机硅烷衍生试剂实现的，以及 (2) 区域选择性 [4+2] 环加成反应一种含糖的苄基物质，通过在 -78 o C 下用 n-BuLi 和 2-甲氧基呋喃处理邻卤代芳基三氟甲磺酸酯 33-α 生成 (6)。通过这两种策略选择性合成的萘酚衍生物 34 作为 1a 和 1b 的共同中间体。34 与苯甲酸衍生物 39 酰化，然后 Pd 催化环化得到 gilvocarcin M (1a)，

  DOI：

  10.1021/ja00082a023
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-methoxy-5-<5-(methoxymethoxy)ethyl>benzaldehyde trimethylene acetal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 硫酸 、 氢气 、 镍 、 特戊酸钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 115.67h， 生成 5-acetoxy-10,12-dimethoxy-8-<2-(methoxymethoxy)ethyl>-4-(2,3,5-tri-O-acetyl-α-D-fucofuranosyl)-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Gilvocarcins 的全合成

  摘要：

  已完成芳基 C-糖苷类抗生素 gilvocarcin M (1a) 和 gilvocarcin V (1b) 的全合成。关键步骤包括 (1) D-fucofuranosyl acetate 27 与碘苯酚 26 的对比偶联，这是通过使用 Cp 2 HfCl 2 -AgClO 4 或相关的有机硅烷衍生试剂实现的，以及 (2) 区域选择性 [4+2] 环加成反应一种含糖的苄基物质，通过在 -78 o C 下用 n-BuLi 和 2-甲氧基呋喃处理邻卤代芳基三氟甲磺酸酯 33-α 生成 (6)。通过这两种策略选择性合成的萘酚衍生物 34 作为 1a 和 1b 的共同中间体。34 与苯甲酸衍生物 39 酰化，然后 Pd 催化环化得到 gilvocarcin M (1a)，

  DOI：

  10.1021/ja00082a023