(2S,4S)-4-mercapto-2-[4-(N-4-nitrobenzyloxycarbonylacetimidoyl)piperazin-1-yl-carbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine trifluoromethanesulfonate | 147558-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-mercapto-2-[4-(N-4-nitrobenzyloxycarbonylacetimidoyl)piperazin-1-yl-carbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2S, 4S)-4-mercapto-2-[4-(N-4-nitrobenzyloxycarbonylacetimidoyl)piperazin-1-ylcarbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine trifluoromethanesulfonate；(4-nitrophenyl)methyl (2S,4S)-2-[4-[C-methyl-N-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]carbonimidoyl]piperazine-1-carbonyl]-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate;trifluoromethanesulfonic acid
• CAS: 147558-11-0
• 化学式: CHF₃O₃S*C₂₇H₃₀N₆O₉S
• 分子量: 764.714
• InChiKey: CMZBEVZOLHIXES-UKOKCHKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基次膦酰氯 、 4-nitrobenzyl (4R,5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3,7-dioxo-1-azabicyclo[3.2.0]-heptane-2-carboxylate 、 (2S,4S)-4-mercapto-2-[4-(N-4-nitrobenzyloxycarbonylacetimidoyl)piperazin-1-yl-carbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine trifluoromethanesulfonate 在 ice 、 乙酸乙酯 、 水 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 二氯甲烷 、 甲醇 、 title compound 作用下， 以 乙腈 、 N,N-二异丙基乙胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以to give 120 mg of the title compound的产率得到4-nitrobenzyl (1R, 5S, 6S)-2-[(2S, 4S)-2-[4-(N-4-nitrobenzyloxycarbonylacetimidoyl)piperazin-1-ylcarbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidin-4-ylthio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem derivatives, their preparation and their use as antibiotics

  摘要：

  化合物的公式（I）：##STR1## 其中R.sup.1是氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.2-C.sub.6烯基，C.sub.2-C.sub.6炔基或--C(.dbd.NH)R.sup.0，其中R.sup.0是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基; A是##STR2## R.sup.2是氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.2-C.sub.6烯基，C.sub.2-C.sub.6炔基或--C(.dbd.NH)R.sup.6，其中R.sup.6是氢，C.sub.1-C.sub.6烷基或C.sub.3-C.sub.7环烷基; R.sup.3和R.sup.4独立地是氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，卤素，羟基，羧基，氰基，--CO.NR.sup.aR.sup.b，--OCO.NR.sup.aR.sup.b或--NR.sup.aR.sup.b，其中R.sup.a和R.sup.b独立地是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基; R.sup.20"，R.sup.21'和R.sup.22"独立地是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基，或R.sup.20"和R.sup.21"或R.sup.20"和R.sup.22"一起形成一个杂环基团; R.sup.23"和R.sup.24"独立地是氢，卤素或C.sub.1-C.sub.6烷基; n为1, 2或3; n.sup.3"为1, 2或3。这些化合物是对去氢肽酶I具有抗性的抗生素，可用于治疗微生物感染。

  公开号：

  US05866564A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸 、 三氟甲磺酸 、 (2S,4S)-4-(4-Methoxybenzylthio)-2-[4-(N-4-nitrobenzyloxycarbonylacetimidoyl)piperazin-1-ylcarbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 ice 、 乙醚 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 450 mg of the title compound的产率得到(2S,4S)-4-mercapto-2-[4-(N-4-nitrobenzyloxycarbonylacetimidoyl)piperazin-1-yl-carbonyl]-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem derivatives, their preparation and their use as antibiotics

  摘要：

  式(I)的化合物：##STR1## 其中R.sup.1x为氢或甲基，R.sup.2x为氢或可选择的取代脂肪烃基或酰基亚咪唑基，R.sup.3x为氢或酯基，Q.sup.x为环状或非环状含氮基团。这些化合物是强效的抗生素，对去氢肽酶I具有抗性，因此可用于治疗许多微生物感染。

  公开号：

  US05712267A1