(1R,2R)-2-isopropenyl-1-methylcyclobutanecarboxylate | 99827-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-isopropenyl-1-methylcyclobutanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2R)-1-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 99827-52-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: KQZGTJMSUAPHJN-PSASIEDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.5±29.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-isopropenyl-1-methylcyclobutanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以68.3%的产率得到[(1R,2R)-2-isopropenyl-1-methyl-cyclobutyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  大青松酚对映体信息素的两个对映异构体的新合成

  摘要：

  以（）-3-羟基丁酸乙酯为单一手性来源，合成了Boheman信息素组分Grandisol（2-异丙烯基-1-甲基环丁烷-乙醇）的纯对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86806-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5R)-1,4-dimethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-6-one 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 水 、 双氧水 、 sodium acetate 、 L-Selectride 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 9.5h， 生成 (1R,2R)-2-isopropenyl-1-methylcyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  大青松酚对映体信息素的两个对映异构体的新合成

  摘要：

  以（）-3-羟基丁酸乙酯为单一手性来源，合成了Boheman信息素组分Grandisol（2-异丙烯基-1-甲基环丁烷-乙醇）的纯对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86806-x

文献信息

• Efficient asymmetric (2 + 2) photocycloaddition leading to chiral cyclobutanes. Application to the total synthesis of (-)-grandisol
  作者：A. I. Meyers、Steven A. Fleming

  DOI：10.1021/ja00262a026

  日期：1986.1
• MORI, KENJI;MIYAKE, MASAHIRO, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 10, 2229-2239
  作者：MORI, KENJI、MIYAKE, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——