乙酮,1-苯基-2-[(2R,6S)-四氢-6-甲基-2H-吡喃-2-基]- | 83241-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙酮,1-苯基-2-[(2R,6S)-四氢-6-甲基-2H-吡喃-2-基]-
• 英文名称: (2R,6S)-(trans-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetophenone
• 英文别名: (2S,6S)-(cis-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetophenone
• CAS: 83241-05-8；102208-94-6；102208-95-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: ZMYAFLUUHLXBDU-DGCLKSJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-oct-2-ene-1,7-dione 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 (R)-selective alcohol dehydrogenase from Lactobacillus kefir DSM 20587 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.33h， 以81.818%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  醇脱氢酶引发的Oxa-Michael反应用于双取代四氢吡喃和四氢呋喃的不对称合成

  摘要：

  醇脱氢酶介导的不对称还原反应和随后的分子内oxa-Michael反应已经开发出来，用于制备四氢吡喃（或恶烷）和四氢呋喃，具有优异的转化率，收率和高对映异构体和非对映异构体过量。为了强调该方法的实用性，我们报告了真菌抗氧化剂溴酸甲壳素A的类似物的合成。还描述了天然产物（-）-（R，R）-对映异构体（+）-（S，S）-（顺式-6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900658

文献信息

• Condensation of enol silyl ethers with 2-acetoxytetrahydrofuran and -tetrahydropyrans
  作者：S. Murata、R. Nayori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87406-7

  日期：1982.1

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate catalyzes stereoselective condensation of enol silyl ethers and 2-acetoxytetrahydrofuran or -tetrahydropyran derivatives.

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐催化烯醇甲硅烷基醚和2-乙酰氧基四氢呋喃或-四氢吡喃衍生物的立体选择性缩合。