ethyl 1-(9-methoxy-9-oxononyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate | 639515-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 1-(9-methoxy-9-oxononyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 639515-30-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O₅
• 分子量: 326.433
• InChiKey: VXPXOAZUOQXYPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(9-methoxy-9-oxononyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate 在 盐酸 、 磺酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 9-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(E)-oct-1-enyl]cyclopenten-1-yl]nonanoate
  参考文献：
  名称：

  烯醇动力学酮化的立体化学中的阿尔法效应。

  摘要：

  烯醇盐和其他强烈离域的阴离子物质的质子化的立体选择性的动力学控制涉及大量的有机反应。从例如烯醇体系的较少受阻侧发生的质子化提供了两种非对映异构体的较不稳定性。但是，前列腺素的合成存在一个明显的差异。本研究处理这种行为的来源。未发现烯醇α碳上取代基的奇怪作用。在某些情况下，迫使α取代基扭曲成构象，从而从其侧面阻断质子供体，从而逆转了质子化的立体化学。在这项研究过程中，研究了许多不同结构的五环烯醇。最后，对酮化反应过程进行了理论研究。

  DOI：

  10.1021/jo034732w
• 作为产物：
  描述：

  methyl 9-bromononanoate 、 己二酸二乙酯 在 sodium 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl 1-(9-methoxy-9-oxononyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯醇动力学酮化的立体化学中的阿尔法效应。

  摘要：

  烯醇盐和其他强烈离域的阴离子物质的质子化的立体选择性的动力学控制涉及大量的有机反应。从例如烯醇体系的较少受阻侧发生的质子化提供了两种非对映异构体的较不稳定性。但是，前列腺素的合成存在一个明显的差异。本研究处理这种行为的来源。未发现烯醇α碳上取代基的奇怪作用。在某些情况下，迫使α取代基扭曲成构象，从而从其侧面阻断质子供体，从而逆转了质子化的立体化学。在这项研究过程中，研究了许多不同结构的五环烯醇。最后，对酮化反应过程进行了理论研究。

  DOI：

  10.1021/jo034732w