N-(2-bromophenyl)-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide | 947689-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 947689-43-2
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 364.263
• InChiKey: DCFYLSTYXMIZPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 甲酸 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(E)-N-(2-bromophenyl)-4-methyl-N-(prop-1-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域发散性催化立体选择性半还原艾伦酰胺

  摘要：

  已经开发了钯催化的、配体控制的烯丙酰胺的区域发散半还原。这种膦配体转换的半还原系统可以通过使用单一钯催化剂轻松获得广泛的烯丙酰胺和乙烯基酰胺。通过使用单齿 Xphos 和双齿 BINAP 配体（参见方案），可以实现不同过程的出色区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202103402
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-bromophenyl)-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域发散性催化立体选择性半还原艾伦酰胺

  摘要：

  已经开发了钯催化的、配体控制的烯丙酰胺的区域发散半还原。这种膦配体转换的半还原系统可以通过使用单一钯催化剂轻松获得广泛的烯丙酰胺和乙烯基酰胺。通过使用单齿 Xphos 和双齿 BINAP 配体（参见方案），可以实现不同过程的出色区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202103402

文献信息

• A strategy for the synthesis of 2,3-disubstituted indoles starting from N-(o-halophenyl)allenamides
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1039/b707338k

  日期：——

  A strategy for the synthesis of 2,3-disubstituted indole derivatives based on an intramolecular carbopalladation-anion capture cascade has been developed, wherein construction of the pyrrole ring and functionalisation of the indole C2 and C3 positions were achieved by extensive use of palladium(0)-catalysed coupling reactions.

  已开发了一种基于分子内碳palpalpalation-阴离子捕获级联反应合成2,3-二取代的吲哚衍生物的策略，其中吡咯环的构建以及吲哚C2和C3位置的功能化是通过广泛使用钯（0 ）催化的偶联反应。
• Regio- and stereoselective synthesis of cyclobutanes by nickel-catalyzed homodimerizative [2 + 2] cycloaddition using allenamides
  作者：Yuna Kawata、Shigeru Arai、Masaya Nakajima、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152974

  日期：2021.4

  Highly regio- and stereoselective homodimerizative [2 + 2] cycloaddition of allenamides under nickel catalysis was developed. Xantphos is an essential ligand to give “tail to tail” products and DFT studies revealed that oxidative addition between a nickel(0) complex and two distal CC bonds of the allenamides would be a key process. Sequential formation of the metallacycle intermediate would proceed

  开发了在镍催化下高度区域选择性和立体选择性均二[2 + 2]环烯丙酰胺的环加成反应。Xantphos是提供“尾到尾”产品的重要配体，DFT研究表明，镍（0）配合物与烯丙酰胺的两个远端C C键之间的氧化加成将是关键过程。金属环中间体的顺序形成将以区域选择性和立体选择性两种方式进行，以得到相应的环丁烷为单一异构体。
• Stereodivergent Syntheses of N-heterocycles by Catalyst-Controlled Reaction of Imidazolidines with Allenes
  作者：Jieyin He、Liangliang Yang、Xue Zhang、Wendi Xu、Haiyang Wang、Ming Lang、Jian Wang、Shiyong Peng

  DOI：10.1021/acscatal.2c04775

  日期：2022.12.2

  Mechanistic investigations indicate that water acts as a proton shuttle to assist the [1,3]-hydrogen shift in the Friedel–Crafts cyclization process. This strategy features the use of imidazolidines as stable 1,5-dipoles for [5 + 2] cycloadditions and the utilization of an iron catalyst to accomplish the [5 + 2] cycloaddition/Friedel–Crafts cyclization cascades in a highly diastereoselective manner

  本文报道的是咪唑啉与丙二烯的催化剂控制反应，为通过金催化的 [5 + 2] 环加成和 1,4-二氮杂双环[构建两个系列的 N-杂环、1,4-二氮杂环烷提供了一种通用且有效的方法。 4.3.1]癸烷通过铁催化的 [5 + 2] 环加成/Friedel-Crafts 环化级联反应，在温和的反应条件下以中等到高产率。机理研究表明，水充当质子穿梭机，协助 Friedel-Crafts 环化过程中的 [1,3]-氢转移。该策略的特点是使用咪唑啉作为稳定的 1,5-偶极子进行 [5 + 2] 环加成，并利用铁催化剂以高度非对映选择性的方式完成 [5 + 2] 环加成/Friedel-Crafts 环化级联桥环系统的合成。
• Regio- and Stereoselective Hexafluoroisopropoxylation and Trifluoroethoxylation of Allenamides
  作者：Dhananjay Chaudhary、Malleswara Rao Kuram

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02457

  日期：——