5-Cyano-5-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-((E)-4-hydroxy-4-methyl-oct-1-enyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(2Z)-ylidene]-pentanoic acid | 132072-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Cyano-5-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-((E)-4-hydroxy-4-methyl-oct-1-enyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(2Z)-ylidene]-pentanoic acid
• 英文别名: (5Z)-5-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-[(E)-4-hydroxy-4-methyloct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-ylidene]-5-cyanopentanoic acid
• CAS: 132072-44-7
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₅
• 分子量: 391.508
• InChiKey: RZOOONROHFXYHQ-BZNYIGPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尼来前列素 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 240.0h， 生成 5-Cyano-5-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-((E)-4-hydroxy-4-methyl-oct-1-enyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(2Z)-ylidene]-pentanoic acid 、 5-Cyano-5-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-((E)-4-hydroxy-4-methyl-oct-1-enyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(2E)-ylidene]-pentanoic acid 、 5-Cyano-5-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-((E)-(R)-3-hydroxy-4-methyl-oct-1-enyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(2Z)-ylidene]-pentanoic acid 、 5-Cyano-5-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-((E)-(S)-3-hydroxy-4-methyl-oct-1-enyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-(2Z)-ylidene]-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  水溶液中尼罗前列素（5-氰基-16-甲基-前列环素）的降解和异构化。

  摘要：

  Nileprost是一种新的前列环素类似物，可通过在其5位上引入氰基来稳定。研究了酸性和碱性降解以及降解产物的结构测定。与前列环素相比，尼罗前列素的降解非常缓慢。尽管前列环素很容易通过乙烯基醚部分的水解而分解为6-酮-前列腺素F1α（6-酮-PGF1α），但尼罗前列素几乎不提供这种水解产物，而是许多异构体和脱水物。通过高效液相色谱（HPLC），负离子快速原子轰击质谱（N-FABMS）和核磁共振（NMR）研究确定了产品的结构。发现尼罗前列素的乙烯基醚部分在两种介质中均从5Z形式转化为5E形式，并且ω侧链在酸性介质中也会发生羟基转移或脱水。这些结果表明，将氰基基团引入前列环素的5-位对于乙烯基醚部分的稳定化是极其有效的。此外，基于结构阐明，阐明了尼罗前列素在两种介质中的反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2507