(3R,4R,5R)-3,4-O-isopropylidene-5-cyano-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone | 254441-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3R,4R,5R)-3,4-O-isopropylidene-5-cyano-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone
• CAS: 254441-93-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: XUBQBABZFBHOLN-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-3,4-O-isopropylidene-5-cyano-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxyglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3,4-dihydroxyglutamic acids via enantioselective reduction of cyclic meso-imide

  摘要：

  Stereoselective synthesis of (3S,4S)- and (3R,4R)-series of 3,4-dihydroxyglutamic acids was investigated. The key reaction in this synthesis is asymmetric reduction of meso-imide derived from meso-tartaric acid. Lewis acid-promoted cyanation of the obtained optically active lactam via the acyliminium intermediate followed by standard deprotection procedure afforded the desired 3,4dihydroxyglutamic acids. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.109
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (3R,4R)-3,4-diacetoxy-5-cyano-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone 在 乙酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 以60%的产率得到(3R,4R,5R)-3,4-O-isopropylidene-5-cyano-1-(4-methoxybenzyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3,4-dihydroxyglutamic acids via enantioselective reduction of cyclic meso-imide

  摘要：

  Stereoselective synthesis of (3S,4S)- and (3R,4R)-series of 3,4-dihydroxyglutamic acids was investigated. The key reaction in this synthesis is asymmetric reduction of meso-imide derived from meso-tartaric acid. Lewis acid-promoted cyanation of the obtained optically active lactam via the acyliminium intermediate followed by standard deprotection procedure afforded the desired 3,4dihydroxyglutamic acids. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.109