3,5-dimethyladamantan-1-yl nitrate | 101821-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 3,5-dimethyladamantan-1-yl nitrate
• 英文别名: 1-nitroxy-3,5-dimethyladamantane；(3,5-dimethyl-1-adamantyl) nitrate
• CAS: 101821-77-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: UJAJSRPNAXHCQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyladamantan-1-yl nitrate 在 硝酸 作用下， 反应 6.0h， 以68%的产率得到5,7-二甲基-1,3-金刚烷二醇二硝酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkyladamantol nitrates

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953950
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基金刚烷 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,5-dimethyladamantan-1-yl nitrate
  参考文献：
  名称：

  金刚烷系列羟基衍生物的抗病毒活性

  摘要：

  以前的作者 [i] 已经确定将羟基引入金刚烷骨架扩大了抗病毒活性的范围并降低了毒性的事实。例如，3,5-二甲基-7-乙基金刚烷醇-i 对疱疹病毒、流感病毒和疫苗病毒具有显着的活性 [2]。可以预期，当分子中存在极性羟基时，改变骨架片段的亲脂能力将揭示结构与抑制病毒传播能力之间的联系，尤其是金刚烷系列制剂的抗病毒活性机制尚未确定。完全确定。

  DOI：

  10.1007/bf00777145

文献信息

• One-pot synthesis of cage alcohols
  作者：Yu. N. Klimochkin、A. V. Yudashkin、E. O. Zhilkina、E. A. Ivleva、I. K. Moiseev、Ya. F. Oshis

  DOI：10.1134/s1070428017070028

  日期：2017.7

  An efficient one-pot procedure has been developed for the synthesis of cage alcohols with hydroxy groups in the bridgehead positions. The procedure includes initial nitroxylation with nitric acid or a mixture of nitric acid with acetic acid and subsequent hydrolysis in the presence of urea.

  已经开发出一种有效的一锅法程序，用于合成在桥头位置具有羟基的笼型醇。该程序包括先用硝酸或硝酸与乙酸的混合物进行硝化，然后在尿素存在下进行水解。
• Reactions of Cage Substrates with Sulfur Nucleophiles
  作者：Yu. N. Klimochkin、E. A. Ivleva、V. A. Shiryaev

  DOI：10.1134/s1070428021030052

  日期：2021.3

  Abstract Reactions of alcohols of the adamantane series and adamantan-1-yl nitrates with sulfur nucleophiles in 94% sulfuric acid afforded a number of new sulfur-containing adamantane derivatives such as carbamo­thioates, isothiocyanates, and carbamodithioates. Di(adamantan-1-yl) disulfide was synthesized by reaction of admantan-1-yl nitrate with sodium sulfide nonahydrate in 94% sulfuric acid.

  摘要 金刚烷系列的醇和硝酸金刚烷-1-基硝酸盐与硫亲核试剂在94％的硫酸中的反应提供了许多新的含硫金刚烷衍生物，如氨基甲硫醇盐，异硫氰酸盐和氨基脲二硫酸盐。通过将硝酸金刚烷-1-基与九水合硫化钠在94％的硫酸中反应合成二硫化金（金刚烷-1-基）。
• Convenient Synthesis of Memantine Hydrochloride
  作者：Elena A. Ivleva、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1080/00304948.2017.1291004

  日期：2017.3.4

  Alzheimer’s disease is the most common cause of dementia, affecting more than 48 million people worldwide. It has been predicted that by 2050 this figure will be more than 130 million. Alzheimer’s disease is a neurodegenerative disorder characterized by a progressive and irreversible loss of neurons in specific brain regions. The disease gradually affects memory, causes behavior and personality changes

  阿尔茨海默病是痴呆症的最常见原因，影响全球超过 4800 万人。据预测，到2050年，这一数字将超过1.3亿。阿尔茨海默病是一种神经退行性疾病，其特征是特定大脑区域的神经元进行性和不可逆的丧失。这种疾病会逐渐影响记忆力，引起行为和性格改变，干扰个体进行日常活动的能力，继而完全痴呆，最终导致死亡。它是 65 岁以上老年人中最常见的痴呆类型，约占病例的 60-70%，并与各种风险有关，包括遗传、表观遗传和生活方式因素。在可用于治疗阿尔茨海默病的方法中，最著名的有两类药物：乙酰胆碱酯酶抑制剂用于轻度至中度疾病，包括卡巴拉汀、多奈哌齐和加兰他敏，以及用于中度和重度疾病的美金刚。（图1）。
• One pot synthesis of bridgehead amino alcohols from diamantoid hydrocarbons
  作者：Elena A. Ivleva、Maria S. Zaborskaya、Vadim A. Shiryaev、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1080/00397911.2023.2177173

  日期：2023.3.19

  Abstract An efficient approach for the synthesis of amino alcohols directly from cage hydrocarbons has been developed. Multigram scalability, good yields and one-pot procedure, that utilize readily available reagents along with synthetic convenience showed its usefulness. The proposed one-pot method includes sequential reactions of cage hydrocarbon with nitric acid, further amination of intermediate

  摘要 已经开发出一种直接从笼形烃合成氨基醇的有效方法。多克可扩展性、良好的产量和一锅法，利用现成的试剂以及合成的便利性，显示了它的实用性。所提出的一锅法包括笼式烃与硝酸的连续反应，中间体硝基衍生物与尿素的进一步胺化，然后在添加浓溶液时将先前产生的胺氧化成氨基醇。H 2 SO 4。
• Synthesis and Chemical Transformations of N-Adamantylated Amides
  作者：Yu. N. Klimochkin、E. A. Ivleva

  DOI：10.1134/s1070428022050050

  日期：2022.5

  Abstract N-Adamantylated amides have been synthesized from 1-adamantyl nitrate. The reactions were carried out in the sulfuric acid media. The proposed method is usefulness for the preparation of antiviral drug tromantadine. A number of new cage aminoamides have been synthesized by reactions of N-(1-adamantyl)-2-chloroacetamide with nitrogen-containing nucleophiles. with potential biological activity

  摘要 N-金刚烷基化的酰胺是由 1-金刚烷基硝酸盐合成的。反应在硫酸介质中进行。所提出的方法可用于制备抗病毒药物曲金刚乙胺。N -(1-金刚烷基)-2-氯乙酰胺与含氮亲核试剂反应合成了许多新的笼形氨基酰胺。具有潜在的生物活性。