Methyl 5-deoxy-3-O-methyl-α-D-xylo-hexo-furanuronate | 72651-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 5-deoxy-3-O-methyl-α-D-xylo-hexo-furanuronate
• CAS: 72651-99-1
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: KEVYOSVRWZCCRH-GVYWOMJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.36
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 Methyl 5-deoxy-3-O-methyl-α-D-xylo-hexo-furanuronate 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2(E)-Octanedioic acid, 4(R),6(S)-dihydroxy-5(R)-methoxy-1-ethyl-8-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C1-C6 Segment of Carbonolide B: Wolff Rearrangement of Sugar α-Diazo Ketones

  摘要：

  银苯甲酸盐催化的Wolff重排反应在甲醇中对一系列由呋喃糖酸衍生的α-重氮酮进行，获得了良好的产率，生成了相应的一个碳同源物——甲基-5-脱氧-己糖呋喃酸酯。甲基-1,2-O-异丙烯基-3-O-甲基-5-脱氧-α-d-木糖-己糖呋喃酸酯在合成碳醇 B（16个成员的大环抗生素碳霉素 B的苷元）的右侧翼段中的应用得到了验证。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6343
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-Isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylo-furanuronic acid chloride 在 水 、 silver benzoate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methyl 5-deoxy-3-O-methyl-α-D-xylo-hexo-furanuronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C1-C6 Segment of Carbonolide B: Wolff Rearrangement of Sugar α-Diazo Ketones

  摘要：

  银苯甲酸盐催化的Wolff重排反应在甲醇中对一系列由呋喃糖酸衍生的α-重氮酮进行，获得了良好的产率，生成了相应的一个碳同源物——甲基-5-脱氧-己糖呋喃酸酯。甲基-1,2-O-异丙烯基-3-O-甲基-5-脱氧-α-d-木糖-己糖呋喃酸酯在合成碳醇 B（16个成员的大环抗生素碳霉素 B的苷元）的右侧翼段中的应用得到了验证。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6343