2-((2S,3S,4R,5S)-2-Hydroxymethyl-3,4-bis-methanesulfonyloxy-5-methoxy-pyrrolidin-1-ylmethylene)-malonic acid diethyl ester | 198641-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((2S,3S,4R,5S)-2-Hydroxymethyl-3,4-bis-methanesulfonyloxy-5-methoxy-pyrrolidin-1-ylmethylene)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-[[(2S,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-3,4-bis(methylsulfonyloxy)pyrrolidin-1-yl]methylidene]propanedioate
• CAS: 198641-01-9
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₁₂S₂
• 分子量: 489.522
• InChiKey: BIPZAJWJPPJDHL-FQUUOJAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-((2S,3S,4R,5S)-2-Hydroxymethyl-3,4-bis-methanesulfonyloxy-5-methoxy-pyrrolidin-1-ylmethylene)-malonic acid diethyl ester 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-((2S,3S,4R,5S)-2-Acetoxymethyl-3,4-bis-methanesulfonyloxy-5-methoxy-pyrrolidin-1-ylmethylene)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of 4-amino-aldoses, and chiral pyrrolidine derivatives from glycosylenamines

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of N-protected 4-amino-4-deoxy-D-galacto- and -L-arabino-pyranoses starting from glycosylenamines via aza-anhydropyranoses is described. The steroselective transformation of the intermediate aza-anhydropyranoses into chiral pyrrolidines is also reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00404-7
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(2,2-diethoxycarbonylvinyl)]-β-D-xylopyranosylamine 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium methylate 、 lithium perchlorate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 41.5h， 生成 2-((2S,3S,4R,5S)-2-Hydroxymethyl-3,4-bis-methanesulfonyloxy-5-methoxy-pyrrolidin-1-ylmethylene)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of 4-amino-aldoses, and chiral pyrrolidine derivatives from glycosylenamines

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of N-protected 4-amino-4-deoxy-D-galacto- and -L-arabino-pyranoses starting from glycosylenamines via aza-anhydropyranoses is described. The steroselective transformation of the intermediate aza-anhydropyranoses into chiral pyrrolidines is also reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00404-7