2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic (ethyl carbonic) anhydride | 75899-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic (ethyl carbonic) anhydride
• CAS: 75899-19-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: SHDKXJNZBFBDSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic (ethyl carbonic) anhydride 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.87h， 生成 (Z)-N,N-diethyl-N-tert-butoxycarbonyl-N-[2-(phenyldimethylsilyl)but-2-enyl]alanine amide
  参考文献：
  名称：

  利用aza- [2,3] -Wittigσ重排合成α，α-二取代的非天然氨基酸衍生物

  摘要：

  衍生自Aza- [2,3] -Wittig重排前体 丙氨酸， 缬氨酸， 苯丙氨酸 和 苯甘氨酸用二乙酰胺和甲基酯阴离子稳定基团合成。在里面酰胺 系列只 丙氨酸衍生的前体在用KH脱质子后重排。在里面酯 系列 丙氨酸，缬氨酸和 苯丙氨酸KH成功地重新排列了前体。苯丙氨酸酯前体产生非选择性的重排，而苯丙氨酸酯的重排丙氨酸缬氨酸酯前体的水平和非对映选择性感觉符合我们的过渡态模型。产物是具有两个相邻的立体中心和乙烯基硅烷合成手柄的手性α，α-二取代-α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b207295e
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 N-t-butyloxycarbonyl-DL-alanine 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic (ethyl carbonic) anhydride
  参考文献：
  名称：

  野生型人丝氨酸消旋酶抑制剂的设计，合成及评价

  摘要：

  大脑中的大多数内源性游离d-丝氨酸（约90％）是由丝氨酸消旋酶（SR）产生的。d-大脑中的丝氨酸作为NMDA型谷氨酸受体的内源性协同激动剂，参与神经退行性疾病和癫痫发作状态。因此，预期SR抑制剂是用于治疗这些疾病的新型治疗候选物。在这项研究中，我们解决了野生型SR的晶体结构，并试图通过使用结构信息进行计算机筛选来鉴定新的SR抑制剂。结果，我们通过使用野生型SR的体外评估鉴定了两种命中化合物。 基于更有效的命中化合物1的结构，我们合成了15种衍生物并评估了它们对野生型SR的抑制活性。其中，化合物9C对野生型SR显示出较高的抑制能力。化合物9C是比化合物24更有效的抑制剂，化合物9C是由我们的小组根据突变型SR的结构信息合成的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.021