11β-trimethylsiloxy-21-acetoxy-6α-fluoropregna-1,4,16-triene-3,20-dione | 64089-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β-trimethylsiloxy-21-acetoxy-6α-fluoropregna-1,4,16-triene-3,20-dione
• 英文别名: 11beta-Trimethylsiloxy-21-acetoxy-6alpha-fluoropregna-1,4,16-triene-3,20-dione；[2-[(6S,8S,9S,10R,11S,13S,14S)-6-fluoro-10,13-dimethyl-3-oxo-11-trimethylsilyloxy-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 64089-02-7
• 化学式: C₂₆H₃₅FO₅Si
• 分子量: 474.645
• InChiKey: HLCOJQHMICCZCW-YZDXUCJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 、 、 dimethyllithium cuprate 、 11β-trimethylsiloxy-21-acetoxy-6α-fluoropregna-1,4,16-triene-3,20-dione 、 氯化铵 在 二氯甲烷 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 丙酮 、 11β-trimethylsiloxy-21-acetoxy-6α-fluoro-16α-methyl-pregna-1,4-diene-3,20-dione 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以Trituration with acetone afforded a crystalline product 11β-trimethylsiloxy-21-acetoxy-6α-fluoro-16α-methyl-pregna-1,4-diene-3,20-dione (compound 14) yield 320 mg TLC的产率得到11β-trimethylsiloxy-21-acetoxy-6α-fluoro-16α-methyl-pregna-1,4-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Trimethyl siloxane steroid intermediates

  摘要：

  一种将具有11.beta.OH基团的类固醇转化为具有一个或多个取代基的有效皮质类固醇的方法，例如6.alpha.F、16.alpha.、17.alpha.-羟基或异丙基二氧基、16.alpha.或16.beta.甲基、.DELTA..sup.1,4，通过将11.beta.-羟基类固醇与三氯甲基硅氧烷类固醇反应，从而使通常敏感的11取代基对随后将一个或多个所需的上述取代基并入类固醇分子的一系列反应变得惰性。然后水解硅氧基以再生11.beta.-羟基取代基。许多三甲基硅氧基类固醇是新颖的化合物。可以通过将细粉状类固醇与40-60％的氢氟酸水溶液反应，选择性地裂解硅氧烷。

  公开号：

  US04036831A1
• 作为产物：
  描述：

  11β-trimethylsiloxy-21-acetoxy-6α-fluoropregna-4,16-diene-3,20-dione 、 在 DDQ副产物 、 氯仿 、 甲醇 、 11β-trimethylsiloxy-21-acetoxy-6α-fluoropregna-1,4,16-triene-3,20-dione 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以The analytical sample of 11β-trimethylsiloxy-21-acetoxy-6α-fluoropregna-1,4,16-triene-3,20-dione (compound 13) was obtained by an additional recrystallization from methanol的产率得到11β-trimethylsiloxy-21-acetoxy-6α-fluoropregna-1,4,16-triene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Trimethyl siloxane steroid intermediates

  摘要：

  一种将具有11.beta.OH基团的类固醇转化为具有一个或多个取代基的有效皮质类固醇的方法，例如6.alpha.F、16.alpha.、17.alpha.-羟基或异丙基二氧基、16.alpha.或16.beta.甲基、.DELTA..sup.1,4，通过将11.beta.-羟基类固醇与三氯甲基硅氧烷类固醇反应，从而使通常敏感的11取代基对随后将一个或多个所需的上述取代基并入类固醇分子的一系列反应变得惰性。然后水解硅氧基以再生11.beta.-羟基取代基。许多三甲基硅氧基类固醇是新颖的化合物。可以通过将细粉状类固醇与40-60％的氢氟酸水溶液反应，选择性地裂解硅氧烷。

  公开号：

  US04036831A1
• 作为试剂：
  描述：

  11β-trimethylsiloxy-21-acetoxy-6α-fluoropregna-4,16-diene-3,20-dione 、 在 DDQ副产物 、 氯仿 、 甲醇 、 11β-trimethylsiloxy-21-acetoxy-6α-fluoropregna-1,4,16-triene-3,20-dione 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以The analytical sample of 11β-trimethylsiloxy-21-acetoxy-6α-fluoropregna-1,4,16-triene-3,20-dione (compound 13) was obtained by an additional recrystallization from methanol的产率得到11β-trimethylsiloxy-21-acetoxy-6α-fluoropregna-1,4,16-triene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Trimethyl siloxane steroid intermediates

  摘要：

  一种将具有11.beta.OH基团的类固醇转化为具有一个或多个取代基的有效皮质类固醇的方法，例如6.alpha.F、16.alpha.、17.alpha.-羟基或异丙基二氧基、16.alpha.或16.beta.甲基、.DELTA..sup.1,4，通过将11.beta.-羟基类固醇与三氯甲基硅氧烷类固醇反应，从而使通常敏感的11取代基对随后将一个或多个所需的上述取代基并入类固醇分子的一系列反应变得惰性。然后水解硅氧基以再生11.beta.-羟基取代基。许多三甲基硅氧基类固醇是新颖的化合物。可以通过将细粉状类固醇与40-60％的氢氟酸水溶液反应，选择性地裂解硅氧烷。

  公开号：

  US04036831A1