1,1,1-trifluoro-N-((trifluoromethyl)sulfonyl)methanesulfonamide compound with (S)-1-(naphthalen-1-yl)-3,3-diphenyltetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole (1:1) | 1401455-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-N-((trifluoromethyl)sulfonyl)methanesulfonamide compound with (S)-1-(naphthalen-1-yl)-3,3-diphenyltetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole (1:1)
• CAS: 1401455-90-0
• 化学式: C₂HF₆NO₄S₂*C₂₇H₂₄BNO
• 分子量: 670.461
• InChiKey: CNNHWRJJONEFST-SNYZSRNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-N-((trifluoromethyl)sulfonyl)methanesulfonamide compound with (S)-1-(naphthalen-1-yl)-3,3-diphenyltetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole (1:1)
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成α-烷基-β-酮酸酯：恶唑硼烷鎓离子催化的不对称Roskamp反应

  摘要：

  破坎普：朝向用α -烷基diazoester与醛标题反应已经开发手性α-烷基-β酮酯的催化路线（参见方案）。该反应具有高至优异的对映选择性，这方法适用于天然信息素sitophilate一个简明的两步合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201204350
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 丙炔酸乙酯 在 碘代三甲硅烷 、 1,1,1-trifluoro-N-((trifluoromethyl)sulfonyl)methanesulfonamide compound with (S)-1-(naphthalen-1-yl)-3,3-diphenyltetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole (1:1) 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.58h， 以94%的产率得到(R,Z)-ethyl 3-hydroxy-2-(iodomethylene)-4-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性串联Michael-Aldol反应不对称合成α-亚烷基-β-羟基-γ-丁内酯

  摘要：

  在催化不对称串联Michael-aldol反应和简单转化的基础上，开发了一种简单高效的不对称合成α-亚烷基-β-羟基-γ-丁内酯和相关天然产物的方法。三取代γ-丁内酯天然产物的简便合成说明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jo302369q

文献信息

• Catalytic Asymmetric Insertion of Diazoesters into Aryl-CHO Bonds: Highly Enantioselective Construction of Chiral All-Carbon Quaternary Centers
  作者：Lizhu Gao、Byung Chul Kang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/ja408196g

  日期：2013.10.2

  This paper describes a catalytic enantioselective route to synthesize functionalized all-carbon quaternary acyclic systems via a boron Lewis acid-promoted formal C-C insertion of diazoesters into aryl-CHO bonds. In the presence of chiral (S)-oxazaborolidinium cation 1d as a catalyst, the reaction proceeded in good yield (up to 83%) with good regioselectivity (up to 88:12) and excellent enantioselectivity

  本文描述了一种催化对映选择性路线，通过硼路易斯酸促进的重氮酯形式的 CC 插入芳基-CHO 键来合成功能化的全碳季无环系统。在手性 (S)-oxazaborolidinium 阳离子 1d 作为催化剂存在下，反应以良好的收率（高达 83%）、良好的区域选择性（高达 88:12）和优异的对映选择性（高达 99% ee）进行。该方法的合成潜力通过将产物转化为 α- 和 β- 氨基酯来说明。
• Enantioselective Cyclopropanation with α-Alkyl-α-diazoesters Catalyzed by Chiral Oxazaborolidinium Ion: Total Synthesis of (+)-Hamavellone B
  作者：Su Yong Shim、Jae Yeon Kim、Miso Nam、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02970

  日期：2016.1.15

  Chiral oxazaborolidinium ion-catalyzed asymmetric cyclopropanation of α- or α,β-substituted acroleins with α-alkyl-α-diazoesters has been developed. With this methodology, chiral functionalized cyclopropanes containing a quaternary stereogenic center were obtained with high to excellent enantioselectivities (up to >99% ee). The synthetic utility of optically enriched functionalized cyclopropane was

  已经开发了手性恶唑硼烷鎓离子与α-烷基-α-重氮酸酯的α-或α，β-取代的丙烯醛的不对称环丙烷化。使用这种方法，可以获得具有高到极好的对映选择性（高达> 99％ee）的含有季立体异构中心的手性官能化环丙烷。光学富集的功能化环丙烷的合成效用在（+）-哈马龙B的第一个全合成中得到了证明，该合成建立了天然（+）-哈马龙B的绝对构型。