5-acetyl-13-tert-butyl-8,16-dimethoxy(2.2)methacyclophane | 170167-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-13-tert-butyl-8,16-dimethoxy(2.2)methacyclophane
• 英文别名: 5-acetyl-13-tert-butyl-8,16-dimethoxy[2.2]metacyclophane；1-(13-tert-butyl-15,16-dimethoxy-6-tricyclo[9.3.1.14,8]hexadeca-1(14),4,6,8(16),11(15),12-hexaenyl)ethanone
• CAS: 170167-23-4
• 化学式: C₂₄H₃₀O₃
• 分子量: 366.5
• InChiKey: FYWSJLZHHSVNME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-13-tert-butyl-8,16-dimethoxy(2.2)methacyclophane 在 三氯化铝 、 硝基甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5,13-diacetyl-8,16-dimethoxy[2.2]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  中型独眼巨人。 61.部分本位的酰化叔丁基[ Ñ 0.2] metacyclophanes：两个苯环之间通空间中的电子的相互作用

  摘要：

  由直接替换的选择性引入一个或两个乙酰基的叔丁基组经由所述本位芳香乙酰化 元桥接的 芳香族化合物 描述了具有两个芳烃环的方法。 乙酰化的顺式和-反-二-叔丁基[ Ñ 0.2] metacyclophanes 3 （Ñ = 2,3,4）与乙酰氯在的TiCl存在4得到本位-acetylation产物在叔丁基。但是，只有一个叔丁基被本位在存在的TiCl的温和反应条件下-acetylated 4通过引入的乙酰基，因为第二芳环的失活。从反合格者获得的单乙酰化产物的收率高于顺合格者。因此，环内相互作用可能是更有利，以稳定的情况下的初始σ络合物中间比面到面重叠本位-乙酰化。另一方面，乙酰化之3与乙酰氯在的AlCl存在3 -MeNO 2得到两倍本位-乙酰化产物6的定量产率。因此，ipso的范围-乙酰化在叔的丁基组3的强烈影响的活性酰化 催化剂。目前开发的程序进一步应用于直接去除叔丁基通过对叔丁基-8-甲氧基[2

  DOI：

  10.1039/b201448n
• 作为产物：
  描述：

  5,13-di-tert-butyl-8,16-dimethoxy-[2.2]metacyclophane 、 乙酰氯 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以4%的产率得到5,13-diacetyl-8,16-dimethoxy[2.2]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Yamato, Takehiko; Maeda, Kenji; Kamimura, Hideo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 8, p. 1865 - 1889

  摘要：

  DOI：