3-O-Benzyl-5,6-dideoxy-(E)-5,6-didehydro-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-1,4-furanose | 123487-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-Benzyl-5,6-dideoxy-(E)-5,6-didehydro-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-1,4-furanose
• CAS: 123487-99-0
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆S
• 分子量: 416.495
• InChiKey: PNDSHQCLRVDLGG-ARKBGPLHSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-Benzyl-5,6-dideoxy-(E)-5,6-didehydro-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-1,4-furanose 在 palladium diacetate 、 三异丙基亚磷酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-(1-Oxocyclopent-2-en-4S-yl)-1,2-O-isopropylidene-3-O-benzyl-α-D-threo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled cyclopentenone synthesis via cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00201a032
• 作为产物：
  描述：

  苯砜基甲基膦酸二乙酯 、 3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到3-O-Benzyl-5,6-dideoxy-(E)-5,6-didehydro-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled cyclopentenone synthesis via cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00201a032