methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate | 218785-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 218785-58-1
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 435.458
• InChiKey: INKPYDBYZVGRGW-GUYCJALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  144.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[(3S)-3-methyl-2-oxopiperazin-1-yl]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of substituted oxopiperazines from amino acids

  摘要：

  The synthesis of substituted oxopiperazines, which may act as conformationally constrained peptide mimics, is reported. The synthesis is based on the cyclization of sulfonamide dipeptides with dibromoethane as the 1, 2-dielectrophile. Alternatively, these mimetics were prepared via a Mitsunobu reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01878-4
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of substituted oxopiperazines from amino acids

  摘要：

  The synthesis of substituted oxopiperazines, which may act as conformationally constrained peptide mimics, is reported. The synthesis is based on the cyclization of sulfonamide dipeptides with dibromoethane as the 1, 2-dielectrophile. Alternatively, these mimetics were prepared via a Mitsunobu reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01878-4